indenyl cyclobutanol | 1360180-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: indenyl cyclobutanol
• 英文别名: 1-(1H-inden-1-yl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 1360180-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: FGJPEBWIZCQZGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indenyl cyclobutanol 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以3%的产率得到(2R)-spiro[cyclopentane-2,1'-indene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)/Brønsted 酸催化对映选择性烯丙基 C-H 活化合成螺环

  摘要：

  开发了 Pd(II)/Brønsted 酸催化的迁移环扩张，用于合成具有立体螺环碳中心的茚衍生物。这种转变被认为是通过对映选择性烯丙基 CH 活化以及伴随的半频哪醇环扩展到新生的 π-烯丙基钯物质而在机械上进行的。可获得高达 98% ee 的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja2102407
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 茚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以85%的产率得到indenyl cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)/Brønsted 酸催化对映选择性烯丙基 C-H 活化合成螺环

  摘要：

  开发了 Pd(II)/Brønsted 酸催化的迁移环扩张，用于合成具有立体螺环碳中心的茚衍生物。这种转变被认为是通过对映选择性烯丙基 CH 活化以及伴随的半频哪醇环扩展到新生的 π-烯丙基钯物质而在机械上进行的。可获得高达 98% ee 的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja2102407