(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptanal | 916321-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptanal
• CAS: 916321-25-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: RCFQGILHSRLXBT-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R,7S,8R)-4,5-(cyclohexylidenedioxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-nonan-8-olid-7-yl (E)-(R)-4-hydroxy-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  拟定的2-表鬼臼乙内酰胺结构的立体选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过几种有特色的合成方法，已完成了拟合成的2-表鬼臼乙内酰胺（1b）的合成。首先，通过不对称醛醇缩合反应立体选择性地构建九元环化合物的手性线性前体，以产生β-羟基酯单元。其次，通过2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）与碱性促进剂促进的极其简便而强大的混合酸酐方法，可以有效地完成形成九元内酯部分的关键环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol062058+
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  拟定的2-表鬼臼乙内酰胺结构的立体选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过几种有特色的合成方法，已完成了拟合成的2-表鬼臼乙内酰胺（1b）的合成。首先，通过不对称醛醇缩合反应立体选择性地构建九元环化合物的手性线性前体，以产生β-羟基酯单元。其次，通过2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）与碱性促进剂促进的极其简便而强大的混合酸酐方法，可以有效地完成形成九元内酯部分的关键环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol062058+

文献信息

• Synthesis of Novel β-Lactone Inhibitors of Fatty Acid Synthase
  作者：Robyn D. Richardson、Gil Ma、Yatsandra Oyola、Manuel Zancanella、Lynn M. Knowles、Piotr Cieplak、Daniel Romo、Jeffrey W. Smith

  DOI：10.1021/jm800321h

  日期：2008.9.11

  Fatty acid synthase (FAS) is necessary for growth and survival of tumor cells and is a promising drug target for oncology. Here, we report oil the syntheses and activity of novel inhibitors of the thioesterase domain of FAS. Using the structure of orlistat as a starting point, which contains a beta-lactone as the central pharmacophore, 28 novel congeners were synthesized and examined. Structural features such as the length of the alpha- and beta-alkyl chains, their chemical composition, and arnino ester substitutions were altered and tile resulting compounds explored for inhibitory activity toward the thioesterase domain of FAS. Nineteen congeners show improved potency for FAS in biochemical assays relative to orlistat. Three of that subset, including the natural product valilactone, also display all increased potency in inducing tumor cell death and improved solubility compared to orlistat. These findings Support the idea that all orlistat congener can be optimized for use in a preclinical drug design and for clinical drug development.