N-[2-(4-Hydroxy-butyl)-phenyl]-4-methyl-benzenesulfonamide | 953395-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-Hydroxy-butyl)-phenyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• CAS: 953395-35-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: YLZLCVAXEUNBBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-Hydroxy-butyl)-phenyl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(p-Tolylsulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  S（N）2反应中离去基团的催化活化。

  摘要：

  作为我们的三氟甲磺酸汞催化反应的扩展，实现了S（N）2反应中离去基团的新型催化活化。4-戊戊酸苯胺基乙酯的衍生物与催化量的Hg（OTf）（2）平稳反应，可在非常温和的条件下以优异的收率得到高效的二氢吲哚衍生物。光学纯仲醇衍生物的反应导致立体化学的转化，这是S（N）2反应的确定特征。该程序适用于苯并ze庚因的合成。

  DOI：

  10.1021/ol701737x
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-[2-(4-Hydroxy-butyl)-phenyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  利用分子内光延反应高效合成功能化苯并氮杂衍生物

  摘要：

  5-羟基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并氮杂衍生物 (2)，它是莫扎伐坦 (1) 的典型代谢物，具有 2,3,4,5-四氢-1H-苯并氮杂平骨架，利用相应的2-(4-羟基丁基)苯胺衍生物的分子内光信反应合成。在分子内Mitsunobu反应中，研究了取代基对氮原子的影响，官能团对其他代谢物（3、4和5）合成的影响以及2-取代基苯并氮杂衍生物合成的利用。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)58

文献信息

• Biomimetic Aerobic Oxidation of Amino Alcohols to Lactams
  作者：Beneesh P. Babu、Yoshinori Endo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201202080

  日期：2012.9.10

  The right path: N‐Protected amino alcohols undergo aerobic and biomimetic oxidation to the corresponding lactams in the presence of a ruthenium catalyst and a combination of electron‐transfer mediators under air (see scheme). The reaction was used for the synthesis of five‐, six‐, and seven‐, membered lactams and showed good tolerance to a number of N‐protecting groups.

  正确的方法：在空气中，在钌催化剂和电子转移介体的组合下，N保护的氨基醇经历好氧和仿生氧化反应生成相应的内酰胺。该反应用于合成五元，六元和七元内酰胺，并显示出对许多N保护基的良好耐受性。