(1S,2R)-N-p-toluenesulfonylindeno[1,2-b]azirine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-N-p-toluenesulfonylindeno[1,2-b]azirine
• 英文别名: (1aS,6aR)-1-tosyl-1,1a,6,6a-tetrahydroindeno[1,2-b]azirine；(1aS,6aR)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,6a-dihydro-1aH-indeno[1,2-b]azirine
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: VKYJHNKWABGQKT-GARXDOFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 茚 在 fluorinated (OC)Ru(salen) 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到(1S,2R)-N-p-toluenesulfonylindeno[1,2-b]azirine
  参考文献：
  名称：

  稳健的Ru（salen）配合物的设计：使用N-芳基磺酰基叠氮化物作为前体，通过提高周转率进行叠氮化。

  摘要：

  根据其母体配合物的X射线结构设计了一种新的强健的氟化（OC）Ru（salen）配合物，以显示使用p进行的叠氮化反应中改进的周转次数（至多878）和对映选择性（至多99％） -甲苯磺酰基（Ts）或对硝基苯磺酰基（Ns）叠氮化物作为腈前体；后者在合成上是有利的，因为Ns基团是N-保护的并且可以在温和的条件下被除去。

  DOI：

  10.1039/b407693a

文献信息

• Enantioselective Aziridination and Amination Using<i>p</i>-Toluenesulfonyl Azide in the Presence of Ru(salen)(CO) Complex
  作者：Kazufumi Omura、Masakazu Murakami、Tatsuya Uchida、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2003.354

  日期：2003.4

  (R,R)-Ru(salen)(CO) complex (1) was found to catalyze enantioselective aziridination of conjugated terminal olefins and allylic C–H amination of conjugated olefins bearing geminal- and/or trans-substituent(s) in the presence of p-toluenesulfonyl azide.

  研究发现，(R,R)-Ru(salen)(CO)配合物（1）能够在对甲苯磺酰叠氮的存在下催化共轭末端烯烃的手性选择性氮杂环丙烷化和具有双取代和/或反式取代基的共轭烯烃的烯丙位C-H胺化反应。
• Amidation of silyl enol ethers and cholesteryl acetates with chiral ruthenium(ii) Schiff-base catalysts: catalytic and enantioselective studiesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b109272c/
  作者：Jiang-Lin Liang、Xiao-Qi Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/b109272c

  日期：2002.1.18

  Chiral ruthenium(II)–salen complexes [RuII(salen)(PPh3)2] catalyse asymmetric aziridination of alkenes with up to 83% ees, asymmetric amidation of silyl enol ethers with up to 97% ees, and allylic amidation of cholesteryl acetates with good regioselectivity.

  手性铑(II)–salen复合物[RuII(salen)(PPh3)2]催化烯烃的不对称环氧化反应，获得高达83%的优选效果，催化硅醇醚的不对称胺化反应，获得高达97%的优选效果，以及对胆甾酯的烯丙基胺化反应，具有良好的区域选择性。
• Axially dissymmetric binaphthyldiimine chiral salen-type ligands for copper-catalyzed asymmetric aziridination
  作者：Min Shi、Chuan-Jiang Wang、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00534-1

  日期：2001.12

  chiral salen-type ligands 1–4 and 7 were prepared from the reaction of (R)-(+)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine with 2,6-dichlorobenzaldehyde, 2,3-dichlorobenzaldehyde, 3,4-dichlorobenzaldehyde or salicylaldehyde in high yields, respectively. The catalytic asymmetric aziridination of alkenes has been examined using these novel chiral ligands. Excellent enantioselectivity in the aziridination of cinnamates

  轴向不对称的手性Salen型配体1 - 4和7从（的反应制备- [R ）- （+） - 1,1'-联萘-2,2'-二胺与2,6-二氯苯甲醛，2,3-分别以高收率得到二氯苯甲醛，3,4-二氯苯甲醛或水杨醛。使用这些新型手性配体已经研究了烯烃的催化不对称叠氮化。使用C 2对称手性配体1可以实现肉桂酸酯叠氮的出色对映选择性。
• Design of a robust Ru(salen) complex: aziridination with improved turnover number using N-arylsulfonyl azides as precursorsElectronic supplementary information (ESI) available: typical experimental procedures, determination of enantiomeric excess and elementary analysis for complexes 3 and 5. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b407693a/
  作者：Kazufumi Omura、Tatsuya Uchida、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1039/b407693a

  日期：——

  A new robust fluorinated (OC)Ru(salen) complex was designed on the basis of an X-ray structure of its parent complex to show improved turnover numbers (up to 878) and enantioselectivities (up to 99%) in aziridination reactions using p-toluenesulfonyl (Ts) or p-nitrobenzenesulfonyl (Ns) azide as the nitrene precursor; the latter is synthetically advantageous since the Ns group is N-protecting and can

  根据其母体配合物的X射线结构设计了一种新的强健的氟化（OC）Ru（salen）配合物，以显示使用p进行的叠氮化反应中改进的周转次数（至多878）和对映选择性（至多99％） -甲苯磺酰基（Ts）或对硝基苯磺酰基（Ns）叠氮化物作为腈前体；后者在合成上是有利的，因为Ns基团是N-保护的并且可以在温和的条件下被除去。