N-(methoxycarbonyl)-2-phenyl-1,2-dihydropyridine | 54732-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(methoxycarbonyl)-2-phenyl-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: 1-methoxycarbonyl-2-phenyl-1,2-dihydropyridine；N-methoxycarbonyl-2-phenyl-1,2-dihydropyridine；methyl 2-phenylpyridine-1(2H)-carboxylate；methyl 2-phenyl-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 54732-59-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: QBTVHSUVYLRWSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-2-phenyl-1,2-dihydropyridine 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 N-(methoxycarbonyl)-3-endo-phenyl-2-azabicyclo<2.2.2>octane-5,6-endo-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Reexamination of stereochemical issues concerning 2-phenyl-1,2-dihydropyridine-maleimide cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a002

文献信息

• Synthesis of bicyclic tetrahydropyridine enamides and enecarbamates by hetero-Cope rearrangement of nitroso cycloadducts
  作者：Francesco Berti、Andrea Menichetti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Mauro Pineschi

  DOI：10.1007/s10593-018-2289-8

  日期：2018.4

  The hetero-Cope rearrangement reactions of inverse carbamate and amide nitroso Diels–Alder cycloadducts with 1,2-dihydropyridines to give novel tetrahydropyridine enamides and enecarbamates have been studied in detail identifying optimal reaction conditions. The possibility to obtain tetrahydropyridine enamides and carbamates containing a free OH at the C-4 position is restricted to only particular

  氨基甲酸酯和酰胺亚硝基Diels-Alder环加成物与1,2-二氢吡啶的杂Cope重排反应可得到新颖的四氢吡啶烯酰胺和烯氨基甲酸酯，详细研究了最佳反应条件。当处理氨基甲酸酯亚硝基环加合物时，获得在C-4位上含有游离OH的四氢吡啶酰胺和氨基甲酸酯的可能性仅限于特定的取代方式。另一方面，从容易获得的酰胺亚硝基环加合物和催化量的亚铜盐开始，现在可以得到几种取代的4a，7,8a-四氢吡啶并[4,3- e ]-[1,4,2]二恶嗪产量中等至良好。
• Cycloadducts of phenylsulfonyl cyanide N-oxide and N-substituted 1,2-dihydropyridines. Regio- and stereospecificity
  作者：Sushil K. Dubey、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jo00175a025

  日期：1984.1
• Knaus, Edward E.; Avasthi, Kamlakar; Giam, C. S., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2447 - 2451
  作者：Knaus, Edward E.、Avasthi, Kamlakar、Giam, C. S.

  DOI：——

  日期：——
• Pavlov, A. V.; Mochalin, V. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 216
  作者：Pavlov, A. V.、Mochalin, V. B.

  DOI：——

  日期：——
• KNAUS E. E.; AVASTHI K.; GIAM C. S., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 23, 2447-2451
  作者：KNAUS E. E.、 AVASTHI K.、 GIAM C. S.

  DOI：——

  日期：——