N-(cyanomethyl)-2-bromobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyanomethyl)-2-bromobenzamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(cyanomethyl)benzamide
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• mdl: MFCD00783953
• 分子量: 239.071
• InChiKey: NCESPLNREYITQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyanomethyl)-2-bromobenzamide 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以74%的产率得到5-chloro-2-(2-bromophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  由N-酰化的α-氨基腈合成功能多样的咪唑的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种新的通用方法，可以从N-酰化的α-氨基腈中合成具有医学重要性的多样化官能化的咪唑。使N-酰化的α-氨基腈与三苯基膦和四卤化碳反应，以良好的产率得到2，4-二取代的5-卤代-1H-咪唑。该新方法学被用于合成2-丁基-4-氯-5-羟基甲基咪唑。这些卤代咪唑可通过钯催化的偶联反应直接转化为2,4,5-三取代的咪唑。

  DOI：

  10.1021/ol036423y
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈盐酸盐 、 2-溴苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到N-(cyanomethyl)-2-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  由N-酰化的α-氨基腈合成功能多样的咪唑的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种新的通用方法，可以从N-酰化的α-氨基腈中合成具有医学重要性的多样化官能化的咪唑。使N-酰化的α-氨基腈与三苯基膦和四卤化碳反应，以良好的产率得到2，4-二取代的5-卤代-1H-咪唑。该新方法学被用于合成2-丁基-4-氯-5-羟基甲基咪唑。这些卤代咪唑可通过钯催化的偶联反应直接转化为2,4,5-三取代的咪唑。

  DOI：

  10.1021/ol036423y

文献信息

• New Method for the Synthesis of Diversely Functionalized Imidazoles from N-Acylated α-Aminonitriles
  作者：Yong-Li Zhong、Jaemoon Lee、Robert A. Reamer、David Askin

  DOI：10.1021/ol036423y

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] A new general method for the synthesis of medicinally important diversely functionalized imidazoles from N-acylated alpha-aminonitriles has been developed. N-Acylated alpha-aminonitriles were reacted with triphenylphosphine and carbon tetrahalide to afford 2,4-disubstituted 5-halo-1H-imidazoles in good yield. This new methodology was applied for the synthesis of 2-butyl-4-chloro-

  [反应：见正文]已经开发了一种新的通用方法，可以从N-酰化的α-氨基腈中合成具有医学重要性的多样化官能化的咪唑。使N-酰化的α-氨基腈与三苯基膦和四卤化碳反应，以良好的产率得到2，4-二取代的5-卤代-1H-咪唑。该新方法学被用于合成2-丁基-4-氯-5-羟基甲基咪唑。这些卤代咪唑可通过钯催化的偶联反应直接转化为2,4,5-三取代的咪唑。