2-methoxy-3-iodonaphthalene-1,4-dione | 162285-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-3-iodonaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-iodo-3-methoxy-[1,4]naphthoquinone；2-Jod-3-methoxy-[1,4]naphthochinon；2-Iodo-3-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 162285-60-1
• 化学式: C₁₁H₇IO₃
• 分子量: 314.079
• InChiKey: APNQVEVAXHKFOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基苯乙酮 、 2-methoxy-3-iodonaphthalene-1,4-dione 在 三乙胺 、 palladium diacetate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以42 %的产率得到3-(4-acetylbenzyl)naphtho[2,3-c]isoxazole-4,9–dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and computational studies of new naphthoquinones fused isoxazoles by the regiospecific tandem sonogashira-cyclization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135186
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 2-methoxy-3-iodonaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura Coupling between 3-Iodolawsone and Arylboronic Acids. Synthesis of Lapachol Analogues with Antineoplastic and Antileishmanial Activities

  摘要：

  A series of 2-hydroxy-3-arylnaphthalene- 1,4-diones (3-aryllawsones) were synthesized by Suzuki-Miyaura cross coupling reaction of 3-iodolawsone with arylboronic acids/esters. The hydroxylated resulting products were transformed into their corresponding N, N-diethyl carbamates. The antineoplastic and antileishmanial activities of the compounds were evaluated and compared with lapachol and its carbamate, providing promising results.

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20160326

文献信息

• Kehrmann; Mascioni, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 347
  作者：Kehrmann、Mascioni

  DOI：——

  日期：——
• Sharma, J.; Singh, P. K.; Singh, K. P., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 1, p. 84 - 86
  作者：Sharma, J.、Singh, P. K.、Singh, K. P.、Khanna, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Sharma J., Singh P. K., Singh K. P., Khanna R. N., Org. Prep. and Proced. Int, 27 (1995) N 1, S 84-86
  作者：Sharma J., Singh P. K., Singh K. P., Khanna R. N.

  DOI：——

  日期：——