6-Anilino-2-hydroxy-4-methylbenzoesaeure-methylester | 74106-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Anilino-2-hydroxy-4-methylbenzoesaeure-methylester
• 英文别名: 4-Methyl-6-anilino-salicylsaeuremethylester；6-Anilino-4-methyl-salicylsaeuremethylester；methyl 2-anilino-6-hydroxy-4-methylbenzoate
• CAS: 74106-02-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: VMNCKXUZMUHQQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  373.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Anilino-2-hydroxy-4-methylbenzoesaeure-methylester 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-Anilino-4-methyl-5-nitroso-salicylsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-4-甲基-水杨酸酯的取代反应，第一次交流：亚硝化和硝化

  摘要：

  亚硝化作用从 4-甲基-6-吗啉基-水杨酸甲酯 (2a) 产生 3-亚硝基衍生物 1a，而 6-苯胺基-或 6-(丙基-1-氨基)-4-甲基-水杨酸 (7d, 7c) 通过亚硝胺 8 和它们的 Fischer-Hepp 重排，形成 5-亚硝基衍生物 9d 和 9c。3-和5-单硝基衍生物5a和6a和3,5-二硝基化合物3a可由4-甲基-6-吗啉代-水杨酸酯(2a)硝化得到，从4-甲基-6-(丙基-1-氨基)-水杨酸酯 (7c) 二硝基-硝胺 4c。当暴露于硝酸铈 (IV) 铵时，6-二甲氨基-4-甲基-水杨酸酯 (2b) 会转化为二硝基硝胺 4b，同时脱甲基。单取代产物的结构由它们的 13C NMR 光谱和所有偶联常数的分析证实。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130510
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-苯胺基-2-丁烯酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以40%的产率得到6-Anilino-2-hydroxy-4-methylbenzoesaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Boehme, Horst; Graetz, Jochen Graetzel von; Martin, Fred, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 3, p. 394 - 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halogenierungsprodukte von 6-Amino-4-methylsalicylsäurederivaten
  作者：Horst Böhme、Jörg Nehne

  DOI：10.1002/ardp.19803130709

  日期：——

  Ester oder Amide von 6‐Mono‐ oder 6‐Dialkylamino‐4‐methyl‐salicylsäure 1 werden in Chloroformlösung durch äquimolare Mengen Brom in 3‐Stellung zu 2 substituiert und mit doppeltmolaren Mengen in 3‐ und 5‐Stellung zu 3. – Die Substitution von 6‐Monoalkyl‐ oder 6‐Monoarylamino‐4‐methyl‐salicylsäureestern 4 durch Iod in 5‐Stellung gelingt über die Thalliumdiacetatderivate 5 und deren Umsetzung mit Kaliumiodid

  6-单-或 6-二烷基氨基-4-甲基-水杨酸 1 的酯或酰胺在氯仿溶液中被等摩尔量的 3-位溴取代至 2，并在 3-和 5-位被双摩尔量的溴取代位置到 3。 - 通过在 5 位添加碘来取代 6-单烷基或 6-单芳基氨基-4-甲基-水杨酸酯 4 是通过二乙酸铊衍生物 5 和它们与碘化钾在二甲亚砜中的反应实现的。- 单取代产物的结构由它们的 13C NMR 光谱证实。
• BOEHME H.; GRAETZEL VON GRAETZ J.; MARTIN F.; MATUSCH R.; NEHNE J., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 3, 394-402
  作者：BOEHME H.、 GRAETZEL VON GRAETZ J.、 MARTIN F.、 MATUSCH R.、 NEHNE J.

  DOI：——

  日期：——
• BOEHME H.; NEHNE J., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 7, 645-650
  作者：BOEHME H.、 NEHNE J.

  DOI：——

  日期：——