magnesium,1,3,5-tricyclohexylbenzene-6-ide,bromide | 820217-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: magnesium,1,3,5-tricyclohexylbenzene-6-ide,bromide
• 英文别名: (2,4,6-tricyclohexylphenyl)magnesium bromide；2,4,6-tricyclohexylphenylmagnesium bromide
• CAS: 820217-06-9
• 化学式: C₂₄H₃₅BrMg
• 分子量: 427.751
• InChiKey: HYASCHYQSJIFAD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,1,3,5-tricyclohexylbenzene-6-ide,bromide 在 盐酸 、 nickel(II) dichloro tris(triphenylphoshpine) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简明的对映体选择性合成（-）-脱氧阿泊定。

  摘要：

  我们已经建立了一个高度收敛的10步路线，可以合成（-）-脱氧阿布泊定，它是一种六环曲霉精子生物碱。特性四氢呋喃环的季C5中心构建通过在5-手性磷酸催化的对映选择性bromocycloetherification内切方式和后续的烯丙基化通过使用凯克协议。曲霉精子骨架的构建特征是在吲哚2位通过催化CH palpalation /烷基化级联反应形成九元内酰胺，在合成后期通过铁催化氧化环过环反应形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202010759
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 magnesium,1,3,5-tricyclohexylbenzene-6-ide,bromide
  参考文献：
  名称：

  铜(II)催化环异构化-吲哚加成反应选择性合成高取代呋喃

  摘要：

  描述了基于严格包含手性阴离子配体的铜 (II) 催化剂的催化对映选择性反应。在目前的工作中，磷酸铜 (II) 催化剂促进了 2-(1-炔基)-2-alkene-1-ones 的分子内杂环化，并在随后的亲核试剂攻击中促进了高水平的对映选择性。机理研究表明铜(II)-吲哚物种的形成对于催化很重要。

  DOI：

  10.1021/ja202959n

文献信息

• Chiral bicyclic NHC/Ir complexes for catalytic asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Kazuhiro Yoshida、Takumi Kamimura、Hiroshi Kuwabara、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1039/c5cc05318h

  日期：——

  A diverse series of chiral bicyclic NHC/Ir complexes were prepared via a previously developed divergent synthesis of chiral imidazolium salts.

  通过先前开发的立体选择性合成方法，一系列结构多样的手性双环NHC/Ir(金属铱)络合物得以制备。

• Enantioselective Organocatalytic Fluorination-Induced Wagner-Meerwein Rearrangement
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201303527

  日期：2013.8.26

  Cracked under strain: Strained allylic cyclobutanols and cyclopropanols readily undergo a ring expansion described by the title rearrangement. This reaction is promoted by catalytic amounts of 1 and displays high tolerance with respect to the substrate scope. The corresponding β‐fluoro spiroketone products are isolated in high yields and with excellent stereoselectivities. EDG=electron‐donating group

  在应变下破裂：应变的烯丙基环丁醇和环丙醇很容易经历如标题重排所描述的环膨胀。该反应通过催化量为1来促进，并且相对于底物范围显示出高耐受性。相应的β-氟螺酮产品以高收率和出色的立体选择性被分离出来。EDG =给电子基团，EWG =吸电子基团。
• A New Biarylphosphine Ligand for the Pd-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ethers under Mild Conditions
  作者：Luca Salvi、Nicole R. Davis、Siraj Z. Ali、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol202955h

  日期：2012.1.6

  A new bulky biarylphosphine ligand (L8) has been developed that allows the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of a wide range of aryl halides and phenols under milder conditions than previously possible. A direct correlation between the size of the ligand substituents in the 2′, 4′, and 6′ positions of the nonphosphine containing ring and the reactivity of the derived catalyst system was observed. Specifically

  已经开发出一种新的庞大的联芳基膦配体 ( L8 )，它允许在比以前更温和的条件下，Pd 催化的 C-O 交叉偶联广泛的芳基卤化物和苯酚。观察到含非膦环的 2'、4' 和 6' 位置的配体取代基的大小与衍生催化剂体系的反应性之间存在直接相关性。具体而言，偶联速率随着这些取代基的大小而增加。
• Organocatalytic Kinetic Resolution of Sulfoximines
  作者：Shunxi Dong、Marcus Frings、Hanchao Cheng、Jian Wen、Duo Zhang、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jacs.6b00143

  日期：2016.2.24

  An efficient kinetic resolution of sulfoximines with enals was realized using chiral N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The stereoselective amidation proceeds without additional acyl transfer agent. Both enantiomers of the sulfoximines can be obtained with excellent ee values (up to 99% ee and -97% ee, respectively). Performing the catalysis on a gram scale allowed using the recovered sulfoximine

  使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现了亚砜亚胺与烯醛的有效动力学拆分。立体选择性酰胺化无需额外的酰基转移剂即可进行。可以获得具有优异 ee 值的亚砜亚胺的两种对映异构体（分别高达 99% ee 和 -97% ee）。在 FXa 抑制剂 F 的不对称合成中使用回收的亚砜亚胺 (+)-1j 进行克级催化。
• Enantioselective Oxetane Ring Opening with Chloride: Unusual Use of Wet Molecular Sieves for the Controlled Release of HCl
  作者：Wen Yang、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201601844

  日期：2016.6.6

  An unprecedented enantioselective oxetane opening with chloride provides access to a range of highly functionalized three‐carbon building blocks. The excellent enantiocontrol is enabled not only by a new catalyst, but also by the unusual use of wet molecular sieves for the controlled release of HCl.

  前所未有的带有氯的对映选择性氧杂环丁烷开口为人们提供了进入一系列高度功能化的三碳结构单元的途径。出色的对映体控制不仅可以通过新型催化剂实现，而且还可以通过湿法分子筛的不寻常使用来控制HCl的释放。