3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-yl 2-bromobenzoate | 1256743-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-yl 2-bromobenzoate
• CAS: 1256743-02-8
• 化学式: C₂₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 392.252
• InChiKey: KVHQFLZGAODTAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-yl 2-bromobenzoate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到12-Phenylisochromeno[3,4-a]indolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Carbopalladation/Cyclization Cascade: Access to Polycyclic N-Fused Heterocycles

  摘要：

  An efficient palladium-catalyzed intramolecular carbopalladation/cyclization cascade toward tetra- and pentacyclic N-fused heterocycles has been developed. This transformation proceeds via the palladium-catalyzed coupling of aryl halides with internal propargylic esters or ethers followed by the 5-endo-dig cyclization leading to polycyclic pyrroloheterocycles in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol102447s
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-pyridin-2-ylprop-2-yn-1-ol 、 2-溴苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-yl 2-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Carbopalladation/Cyclization Cascade: Access to Polycyclic N-Fused Heterocycles

  摘要：

  An efficient palladium-catalyzed intramolecular carbopalladation/cyclization cascade toward tetra- and pentacyclic N-fused heterocycles has been developed. This transformation proceeds via the palladium-catalyzed coupling of aryl halides with internal propargylic esters or ethers followed by the 5-endo-dig cyclization leading to polycyclic pyrroloheterocycles in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol102447s