(S)-3,5-dihydro-4-(8-quinolinylmethyl)dinaphth[2,1-c:1',2'-e]azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (S)-3,5-dihydro-4-(8-quinolinylmethyl)dinaphth[2,1-c:1',2'-e]azepine
• 英文别名: 13-(Quinolin-8-ylmethyl)-13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• 化学式: C₃₂H₂₄N₂
• 分子量: 436.556
• InChiKey: ATWXZZHQFXQDKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴甲基喹啉 、 (RS)-3,5-dihydro-4H-dinaphth[2,1-c:1',2'-e]azepine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到(S)-3,5-dihydro-4-(8-quinolinylmethyl)dinaphth[2,1-c:1',2'-e]azepine
  参考文献：
  名称：

  亚胺-胺型手性配体的合成及其在重氮乙酸酯对烯烃的不对称环丙烷化中的应用

  摘要：

  由易得的同手性材料制备同时具有亚胺和胺部分的新型手性配体1。原位制备1的铜配合物，并将其用于烯烃与重氮乙酸烷基酯的不对称环丙烷化反应中，生成环丙烷羧酸酯，其ee值高达87％。铜配合物中螯合环的大小影响反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00513-4

文献信息

• Synthesis of imine–amine type of chiral ligands and their application in the asymmetric cyclopropanation of olefins with diazoacetates
  作者：Jun-An Ma、Li-Xin Wang、Wei Zhang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00513-4

  日期：2001.11

  Novel chiral ligands 1, which possess both imine and amine moieties, were prepared from readily available homochiral materials. Copper complexes of 1 were prepared in situ and used in the asymmetric cyclopropanation of olefins with alkyl diazoacetates to give cyclopropanecarboxylates, inducing e.e. values of up to 87%. The size of the chelate ring in the copper complexes influenced the enantioselectivity

  由易得的同手性材料制备同时具有亚胺和胺部分的新型手性配体1。原位制备1的铜配合物，并将其用于烯烃与重氮乙酸烷基酯的不对称环丙烷化反应中，生成环丙烷羧酸酯，其ee值高达87％。铜配合物中螯合环的大小影响反应的对映选择性。