trans-bicyclo[2.2.2]octane-7R,8R-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-bicyclo[2.2.2]octane-7R,8R-diamine
• 英文别名: 7R,8R-bicyclo[2.2.2]octanediamine；(2R,3R)-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-diamine
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: ATWXWUKNXUEHLH-DWYQZRHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 trans-bicyclo[2.2.2]octane-7R,8R-diamine 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种以手性双环二胺为载体配体的铂(II)配 合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种以手性双环二胺为载体配体的铂(II)配合物，所述铂(II)配合物以具有光学活性的双环[2，2，2]辛烷‑7R，8R‑二胺(简写为LR)或双环[2，2，2]辛烷‑7S，8S‑二胺(简写为LS)为载体配体，以氯离子、草酸根、丙二酸根、1，1‑环丁二酸根、3‑羟基‑1，1‑环丁二酸根和3‑羰基‑1，1‑环丁二酸根中的任意一种为离去基团。本发明还提出了上述铂配合物在制备用于抗肿瘤的药物上的应用。本发明的配合物体外抗癌活性与顺铂和奥沙利铂相当，且代表性的配合物具有一定的克服顺铂耐药的特点，是一种潜在的抗肿瘤铂药物。

  公开号：

  CN104788498B
• 作为产物：
  描述：

  trans-bicyclo[2.2.2]octan-7,8-diamine 在 O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到trans-bicyclo[2.2.2]octane-7R,8R-diamine
  参考文献：
  名称：

  一种以手性双环二胺为载体配体的铂(II)配 合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种以手性双环二胺为载体配体的铂(II)配合物，所述铂(II)配合物以具有光学活性的双环[2，2，2]辛烷‑7R，8R‑二胺(简写为LR)或双环[2，2，2]辛烷‑7S，8S‑二胺(简写为LS)为载体配体，以氯离子、草酸根、丙二酸根、1，1‑环丁二酸根、3‑羟基‑1，1‑环丁二酸根和3‑羰基‑1，1‑环丁二酸根中的任意一种为离去基团。本发明还提出了上述铂配合物在制备用于抗肿瘤的药物上的应用。本发明的配合物体外抗癌活性与顺铂和奥沙利铂相当，且代表性的配合物具有一定的克服顺铂耐药的特点，是一种潜在的抗肿瘤铂药物。

  公开号：

  CN104788498B

文献信息

• Study on Antitumor Platinum(II) Complexes of Chiral Diamines with Dicyclic Species as Steric Hindrance
  作者：Fengfan Liu、Shaohua Gou、Feihong Chen、Lei Fang、Jian Zhao

  DOI：10.1021/jm501952r

  日期：2015.8.27

  A series of platinum(II) complexes, characteristic of chiral trans-bicyclo[2.2.2]octane-7,8-diamine as ligand possessing dicyclic steric hindrance, were designed and synthesized. Biological evaluation showed that almost all complexes had cytotoxic activity against the tested cancer cell lines, among which most of chiral (R,R)-enantiomeres had stronger cytotoxicity than their (S,S)-counterparts, and

  设计并合成了一系列手性反式-双环[2.2.2]辛烷-7,8-二胺作为配体，具有双环空间位阻。生物学评价表明，几乎所有的复合物具有针对所测试的癌细胞系，其中大部分手性（细胞毒性活性- [R ，- [R）-enantiomeres具有更强的细胞毒性比它们的（小号，小号）-counterparts，和图2a，[反式-二环[ 2.2.2]辛烷-7 R，8 R-二胺]（草酸-O，O '）铂（II）是最有效的试剂。值得注意的是，它的对应物2b，对顺铂耐药的SGC7901 / CDDP癌细胞株的敏感性要高于2a。对接研究和琼脂糖凝胶电泳显示2a与DNA的相互作用与奥沙利铂相似。蛋白质印迹分析表明2a在线粒体依赖性细胞凋亡途径上可比顺铂诱导更好的作用。动力学研究表明，二环配体可以加快配合物的反应速度。
• 一种以手性双环二胺为载体配体的铂(II)配 合物及其制备方法和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN104788498B

  公开（公告）日：2017-09-26

  本发明提供一种以手性双环二胺为载体配体的铂(II)配合物，所述铂(II)配合物以具有光学活性的双环[2，2，2]辛烷‑7R，8R‑二胺(简写为LR)或双环[2，2，2]辛烷‑7S，8S‑二胺(简写为LS)为载体配体，以氯离子、草酸根、丙二酸根、1，1‑环丁二酸根、3‑羟基‑1，1‑环丁二酸根和3‑羰基‑1，1‑环丁二酸根中的任意一种为离去基团。本发明还提出了上述铂配合物在制备用于抗肿瘤的药物上的应用。本发明的配合物体外抗癌活性与顺铂和奥沙利铂相当，且代表性的配合物具有一定的克服顺铂耐药的特点，是一种潜在的抗肿瘤铂药物。