(5aS)-4-cyano-5a,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazepine-1-thione | 1251855-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5aS)-4-cyano-5a,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazepine-1-thione
• 英文别名: (5aS)-1-sulfanylidene-5a,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazepine-4-carbonitrile
• CAS: 1251855-46-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂S₂
• 分子量: 210.324
• InChiKey: AEFIQLMFYPHFMM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 [2-cyano-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]prop-2-enyl] acetate;2,2,2-trifluoroacetic acid 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40 mg的产率得到(5aS)-4-cyano-5a,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazepine-1-thione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭置换形成结合氮和硫的异常七元杂环

  摘要：

  衍生自丙烯酸甲酯或丙烯腈且在羟基上带有N-Boc基团β的Baylis-Hillman醇（CH（OH）CHNBoc）可以通过O-酰化反应转化为既含氮又含硫的不寻常的七元杂环（AcCl或EtOCOCl ），N-脱保护基（CF 3 CO 2 H）以及与CS 2的反应。在该方法的改进方案中，当原始氮以PhSCH 2 CON（Me）的形式被取代时，就会生成a庚因衍生物。闭环通过分子内共轭物置换发生。

  DOI：

  10.1021/jo101539m

文献信息

• Formation of Unusual Seven-Membered Heterocycles Incorporating Nitrogen and Sulfur by Intramolecular Conjugate Displacement
  作者：Zhenhua Chen、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo101539m

  日期：2010.10.15

  be converted into unusual seven-membered heterocycles containing both nitrogen and sulfur by O-acylation (AcCl or EtOCOCl), N-deprotection (CF3CO2H), and reaction with CS2. In a modification of this process, when the original nitrogen is substituted in the form PhSCH2CON(Me), an azepine derivative is then generated. The ring closures occur by intramolecular conjugate displacement.

  衍生自丙烯酸甲酯或丙烯腈且在羟基上带有N-Boc基团β的Baylis-Hillman醇（CH（OH）CHNBoc）可以通过O-酰化反应转化为既含氮又含硫的不寻常的七元杂环（AcCl或EtOCOCl ），N-脱保护基（CF 3 CO 2 H）以及与CS 2的反应。在该方法的改进方案中，当原始氮以PhSCH 2 CON（Me）的形式被取代时，就会生成a庚因衍生物。闭环通过分子内共轭物置换发生。