1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: IZBMPGFJNIDMRR-VEDVMXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇 、 (3S,4R)-1-benzylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  亚氨基二乙醛衍生物的合成作为药理活性剂的基础

  摘要：

  据报道，亚氨基二乙醛衍生物的制备是通过3，4-二羟基吡咯烷与高碘酸钠的氧化裂解。从N-酰基保护的吡咯烷开始可得到高产率的亚氨基二乙醛，而碱性的N-苄基保护的衍生物则不能产生预期的二醛。甲顺-型二羟基吡咯烷，由2,5-二氢制备，发生反应以高碘酸钠大大高于相应的反式其在三个步骤从（ -型获得的衍生物- [R ，- [R ）-酒石酸。 氨基醛-二醇-裂解-氧化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218622

文献信息

• COMPOUNDS INHIBITING LEUCINE-RICH REPEAT KINASE ENZYME ACTIVITY
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2964222B1

  公开（公告）日：2017-08-30
• US5739396A
  申请人：——

  公开号：US5739396A

  公开（公告）日：1998-04-14
• [EN] ASYMMETRIC LIGANDS USEFUL FOR TRANSITION METAL CATALYZED BOND FORMING REACTIONS
  申请人：——

  公开号：WO1993012260A2

  公开（公告）日：1993-06-24

  [EN] Ligands useful for transition metal catalyzed bond forming reactions are provided with a metal binding portion having at least one metal binding moiety (I), wherein Ar and Ar' each is an aryl or a heteroaryl. These ligands may be prepared by providing an aromatic carboxylic acid having a diarylphosphino or diheteroarylphosphino substituent on the aromatic ring, and forming an ester or an amide derivative of the carboxylic acid by coupling with a chiral diol or a chiral diamine. The ligands facilitate flexible strategies for enantiocontrolled construction of five membered carbocyclic rings with varying substitution patterns and high enantioselectivity.
  [FR] Ligands utiles pour les réactions formant des liaisons catalysées par métal de transition, comprenant une partie de liaison du métal renfermant au moins une fraction de liaison du métal ayant la structure (I) dans laquelle Ar et Ar' représentent chacun un aryle ou un hétéroaryle. On peut préparer ces ligands en utilisant un acide carboxylique aromatique comprenant un substituant diarylphosphino ou dihétéroarylphosphino sur le cycle aromatique, et en formant un ester ou un dérivé d'amide de l'acide carboxylique par couplage avec un diol chiral ou une diamine chirale. Ces ligands permettent de mettre en oeuvre des stratégies souples servant à construire de manière enantiocontrôlée des composés carbocycliques à cinq membres présentant des schémas de substitution variables et une forte énantiosélectivité.
• Synthesis of Iminodiacetaldehyde Derivatives as Building Blocks for Pharmacologically Active Agents
  作者：Bernhard Wünsch、Yvonne Fricke、Nicole Kopp

  DOI：10.1055/s-0029-1218622

  日期：2010.3

  The preparation of iminodiacetaldehyde derivatives is reported via oxidative cleavage of 3,4-dihydroxypyrrolidines with sodium periodate. High yields of iminodiacetaldehydes are obtained starting from N-acyl-protected pyrrolidines, whereas the basic N-benzyl-protected derivative does not yield the expected dialdehyde. A cis-configured dihydroxypyrrolidine, prepared from 2,5-dihydropyrrole, reacts considerably

  据报道，亚氨基二乙醛衍生物的制备是通过3，4-二羟基吡咯烷与高碘酸钠的氧化裂解。从N-酰基保护的吡咯烷开始可得到高产率的亚氨基二乙醛，而碱性的N-苄基保护的衍生物则不能产生预期的二醛。甲顺-型二羟基吡咯烷，由2,5-二氢制备，发生反应以高碘酸钠大大高于相应的反式其在三个步骤从（ -型获得的衍生物- [R ，- [R ）-酒石酸。 氨基醛-二醇-裂解-氧化