1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基羰基)-吡咯烷 | 64654-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基羰基)-吡咯烷
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-piperonyloylpyrrolidine；1-(1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl)pyrrolidine；Pyrrolidine, 1-(1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl)-；1,3-benzodioxol-5-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
• CAS: 64654-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01269242
• 分子量: 219.24
• InChiKey: OHNMXDCVKSTQQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基羰基)-吡咯烷 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 isopropyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Shunsaku; Hayakawa, Satoshi; Moriwaki, Hiroki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 4916 - 4926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基羰基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Shunsaku; Hayakawa, Satoshi; Moriwaki, Hiroki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 4916 - 4926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-benzylated amides via electrocatalytic Favorskii rearrangement of 1, 3-diarylacetones
  作者：Wei Liu、Wei Huang、Tianlei Lan、Haijuan Qin、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.033

  日期：2018.5

  Electrolysis of 1,3-diarylacetones with aliphatic amines in Bu4NI/CH3CN to racemic Favorskii amides via benzyl group rearrangement has been developed. The electroconversion is easily conducted in a simple undivided cell under constant-current conditions at room temperature. The electrocatalytic Favorskii rearrangement of 1,3-diarylacetones including electron-withdrawing substituents was favored and

  已开发了通过苄基重排将1，3-二芳基丙酮与Bu 4 NI / CH 3 CN中的脂肪族胺电解成外消旋的Favorskii酰胺。在室温下恒定电流条件下，在简单的不分格电池中可以轻松进行电转换。包括吸电子取代基的1，3-二芳基丙酮的电催化Favorskii重排是有利的，并且α-苄基酰胺具有良好的产率。当使用几种不对称酮作为底物时，观察到具有中等区域选择性的这种重排。该化学方法还提供了在酰胺的α-位上构建手性中心的有效方法。
• Compositions for enhancing memory and methods therefor
  申请人：Baudry Michel

  公开号：US20060063707A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Compositions for enhancing memory of a subject comprising a combination of a positive modulator of an AMPA receptor and a positive modulator of an NMDA receptor are provided, wherein each modulator of the combination is present at a subtherapeutic dose for effecting memory enhancement. Methods for using such compositions in the treatment of cognitive impairment associated with aging, age-related diseases, and CNS disorders, for example, are provided. New fusion molecules are also provided that combine the positive modulator functionalities into one molecule.

  提供了用于增强主体记忆的组合物，包括AMPA受体的正调节剂和NMDA受体的正调节剂，其中组合物中的每种调节剂均以次治疗剂量存在，以实现记忆增强效果。提供了在治疗与衰老、与年龄相关的疾病和中枢神经系统疾病相关的认知障碍中使用这种组合物的方法。还提供了将正调节剂功能结合到一个分子中的新融合分子。
• Temperature-controlled redox-neutral ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective allylation of benzamides with allylic acetates
  作者：Rajendran Manikandan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c6ob01498d

  日期：——

  Substituted aromatic amides reacted efficiently with allylic acetates in the presence of a cationic ruthenium complex in ClCH2CH2Cl at room temperature providing ortho allylated benzamides in a highly regioselective manner without any oxidant and base. The whole catalytic reaction occurred in a Ru(II) oxidation state and thus the oxidation step is avoided. By tuning the reaction temperature, ortho allyl

  取代的芳族酰胺在阳离子钌络合物存在下于室温在ClCH 2 CH 2 Cl中与乙酸烯丙酯有效反应，以高度区域选择性的方式提供邻位烯丙基化的苯甲酰胺，而无需任何氧化剂和碱。整个催化反应以Ru（II）氧化态发生，因此避免了氧化步骤。通过调节反应温度，仅制备邻烯丙基和乙烯基苯甲酰胺。后来，在盐酸存在下，将邻烯丙基和乙烯基化的苯甲酰胺转化为生物学上有用的六元和五元苯并内酯。
• Total Synthesis of (+)-Pancratistatin by the Rh(III)-Catalyzed Addition of a Densely Functionalized Benzamide to a Sugar-Derived Nitroalkene
  作者：Tyler J. Potter、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01220

  日期：2017.6.2

  Herein, we report the concise total synthesis of (+)-pancratistatin, accessed in a 10-step linear sequence from commercially available inputs. The convergent synthesis features a highly diastereoselective Rh(III)-catalyzed C–H bond addition to a d-glucose-derived nitroalkene and a late-stage intramolecular transamidation to furnish the B ring lactam.

  在这里，我们报告了（+）-潘克拉汀的简明全合成，可从市售输入中按10步线性序列进行访问。聚合合成的特征是，在d-葡萄糖衍生的硝基烯烃中具有高度非对映选择性的Rh（III）催化的C–H键加成，以及后期的分子内氨基转移可提供B环内酰胺。
• Catalytic Formation of α-Aryl Ketones by C–H Functionalization with Cyclic Alkenyl Carbonates and One-Pot Synthesis of Isocoumarins
  作者：Yusuke Hara、Shunsuke Onodera、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02414

  日期：2015.10.2

  method for direct catalytic introduction of simple α-acylalkyl groups via rhodium-catalyzed C–H functionalization with cyclic alkenyl carbonates, synthetic equivalents to enolates bearing leaving groups. The reaction proceeded smoothly without using bases to give α-aryl ketones in high yields. Various nitrogen-containing aromatic rings and amide groups serve as directing groups. 3-Substituted isocoumarins

  我们在这里报告了一种通过铑与环状碳酸烯基酯的C–H官能团直接催化引入简单α-酰基烷基的方法，该合成等同物是带有离去基团的烯醇盐。反应平稳进行，无需使用碱以高产率得到α-芳基酮。各种含氮芳族环和酰胺基团用作引导基团。也可以通过一锅C–H功能化/环化制备3-取代的异香豆素。