N-butyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide | 99499-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-butyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 99499-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01269227
• 分子量: 221.256
• InChiKey: FQGXZBMAADGBOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide 在 盐酸 、 硼烷 作用下， 生成 [(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl](butyl)amine
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。6.降胆固醇的三取代尿素类似物。

  摘要：

  一系列N，N-二烷基-N'-芳基脲是ACAT酶的抑制剂的发现导致了结构活性研究，涉及系统修饰尿素主链的三个位点。这项研究最终选择了N'-（2,4-二甲基苯基）-N-苄基-Nn-丁基脲（115），以进行更广泛的生物学评估。ACAT抑制剂被视为对抗高胆固醇血症和动脉粥样硬化的潜在有益药物。

  DOI：

  10.1021/jm00130a016
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-butyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Antiallergic substance from Asarum sagittarioides and synthesis of some analogues.

  摘要：

  箭根薯（马兜铃科）的甲醇提取物显示出抗组胺活性。从中分离得到活性成分N-异丁基-3,4-亚甲二氧基苯甲酰胺（1），并通过药理学研究证实该化合物具有抗过敏作用。此外，为了研究结构与活性的关系，合成了一系列1的类似物，其中化合物4和5被发现比1具有更强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2437

文献信息

• Niobium Pentachloride Promoted Conversion of Carboxylic Acids to Carboxamides­: Synthesis of the 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Alkaloid­ Structures
  作者：Claudio C. Lopes、Rosangela S. Lopes、Marcelo S. Nery、Renata P. Ribeiro

  DOI：10.1055/s-2003-36823

  日期：——

  A practical method for the conversion of carboxylic acids to the corresponding carboxamides mediated by niobium pentachloride under mild conditions is described. The synthesis of the 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline alkaloid structures was accomplished via benzylic lithiation of N-methyl-3,4-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzyl)benzamide.

  描述了一种在温和条件下由五氯化铌介导的将羧酸转化为相应羧酰胺的实用方法。4-aryl-1,2,3,4-四氢异喹啉生物碱结构的合成是通过 N-methyl-3,4-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzyl)benzamide 的苄基锂化完成的。
• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• Mild Divergent Semireductive Transformations of Secondary and Tertiary Amides via Zirconocene Hydride Catalysis
  作者：Rebecca A. Kehner、Ge Zhang、Liela Bayeh-Romero

  DOI：10.1021/jacs.2c11786

  日期：2023.3.8

  glovebox handling. Moreover, a novel reductive transamination of tertiary amides is also achievable when the catalytic protocol is carried out in the presence of a primary amine at room temperature, providing access to an expanded assortment of imines in up to 98% yield. Through slight procedural tuning, the single-flask conversion of amides to imines, aldehydes, amines or enamines is feasible, including

  酰胺温和催化部分还原为亚胺已被证明是一种具有挑战性的合成转化，许多过渡金属直接将这些底物还原为胺。在此，我们报告了一种通过二茂氢化物催化半还原仲酰胺和叔酰胺的温和催化方法。仅使用 5 mol% 的 Cp 2 ZrCl 2 ，仲酰胺的还原脱氧即可提供多种亚胺，产率高达 94%，具有优异的化学选择性，且无需手套箱操作。此外，当催化方案在伯胺存在下于室温下进行时，也可以实现叔酰胺的新型还原氨基转移，从而以高达 98% 的收率获得更多的亚胺。通过轻微的程序调整，酰胺到亚胺、醛、胺或烯胺的单烧瓶转化是可行的，包括多组分合成。
• TERADA, SUMIO;MOTOMIYA, TAKU;YOSHIOKA, KIMITOMO;NARITA, TOSHIHARU;YASUI, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2437-2442
  作者：TERADA, SUMIO、MOTOMIYA, TAKU、YOSHIOKA, KIMITOMO、NARITA, TOSHIHARU、YASUI, +

  DOI：——

  日期：——
• US8785452B2
  申请人：——

  公开号：US8785452B2

  公开（公告）日：2014-07-22