2-苯基硫烷基吡嗪 | 107697-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-苯基硫烷基吡嗪
• 英文名称: 2-(phenylsulfanyl)pyrazine
• 英文别名: 2-(phenylthio)pyrazine；2-phenylthiopyrazine；phenylthiopyrazine；Phenylthio pyrazine；2-phenylsulfanylpyrazine
• CAS: 107697-83-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• mdl: MFCD28338618
• 分子量: 188.253
• InChiKey: VAUCOCSGTRUZBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1606;1606

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基硫烷基吡嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到2-(phenylsulfonyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂芳基硫醚合成克服钯二硫醇静止状态惰性：实用路砜和Ñ H-亚磺酰亚胺

  摘要：

  我们使用简单的钯–1,1'-双[（（二苯基）膦酰基]二茂铁催化剂，分两步提供高效率的合成途径，以高产率形成各种功能化的杂芳族硫醚。含吡啶基的底物可随后被选择性氧化为砜和氮通过使用非常温和的氧化条件和较高的官能团耐受性来制备H-亚磺酰亚胺。在钯催化的杂芳族硫醇的C–S偶联中，反应缺陷与电子缺陷性硫醇有关。我们表明，可以通过在CS耦合中成功使用2-溴杂芳烃来解决这一局限性。我们在本文中确定，在钯催化的C–S键形成中选择杂芳基亲电试剂可以克服二硫代钯盐的非循环静置惰性。这是由4-三氟甲基苯并-1-硫醇分离形成的二硫代钯盐的化学计量反应性研究，通过多核NMR和XRD对2-氯吡啶和2-溴吡啶进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.03.025
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 sodium thiophenolate 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-苯基硫烷基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  杂芳族硫醚-有机锡烷交叉偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]杂芳族硫醚和芳基，杂芳基和链烯基锡烷在THF中于50℃参与钯催化的铜（I）介导的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol0273497

文献信息

• Pd/PTABS: Low-Temperature Thioetherification of Chloro(hetero)arenes
  作者：Siva Sankar Murthy Bandaru、Shatrughn Bhilare、Jesvita Cardozo、Nicolas Chrysochos、Carola Schulzke、Yogesh S. Sanghvi、Krishna Chaitanya Gunturu、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00840

  日期：2019.7.19

  Heteroarenes of commercial relevance such as purines and pyrimidines were also found to be useful substrates for the reported transformation. The commercial drug Imuran (azathioprine) was synthesized as an example, and its preparation could be optimized. DFT studies were performed to understand the electronic effects of the tested ligands on the catalytic reaction.

  杂芳基氯化物的硫醚化是必不可少的合成方法，可用于获得生物活性药物和农药。由于它们的（实际或潜在的）工业重要性，出于经济和生态方面的原因，需要开发一种有效的低温协议来获取这些化合物。因此，开发了一种仅在50°C下使用Pd / PTABS系统的高效催化方案。高效率地进行了氯杂芳烃与各种反应性较低的芳基硫醇和烷基硫醇之间的偶联。还发现具有商业意义的杂芳烃，例如嘌呤和嘧啶，是报道的转化的有用底物。以合成的商品药物Imuran（硫唑嘌呤）为例，可以优化其制备方法。
• Thioetherification of Chloroheteroarenes: A Binuclear Catalyst Promotes Wide Scope and High Functional-Group Tolerance
  作者：Mélanie Platon、Novi Wijaya、Vincent Rampazzi、Luchao Cui、Yoann Rousselin、Mark Saeys、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/chem.201403337

  日期：2014.9.22

  constrained binuclear palladium catalyst system affords selective thioetherification of a wide range of functionalized arenethiols with chloroheteroaromatic partners with the highest turnover numbers (TONs) reported to date and tolerates a large variety of reactive functions. The scope of this system includes the coupling of thiophenols with six‐ and five‐membered 2‐chloroheteroarenes (i.e., functionalized

  受约束的双核钯催化剂体系可提供具有迄今为止报道的最高周转率（TON）的氯杂芳族伙伴的多种官能化芳硫醇的选择性硫醚化，并具有多种反应功能。该系统的范围包括将硫酚与六元和五元2-氯杂芳烃（即功能化吡啶，吡嗪，喹啉，嘧啶，呋喃和噻唑）和3-溴杂芳烃（即吡啶和呋喃）偶联。富电子的拥挤苯酚和氟化苯酚也是合适的伙伴。使用相同的催化剂体系描述了未保护的氨基-2-氯吡啶与硫酚的偶联以及合成有价值的氯硫酚的成功使用。DFT研究将这种双核钯催化剂的高性能归因于含硫醇盐的静止态稳定性下降。钯载量低至0.2mol％，这对于工业应用是重要的，并且是解决催化剂活化/失活问题的一步。
• Syntheses in the Nitrogen π-Deficient Heterocycles Series Using a Barbier Type Reaction Under Sonication. Diazines. Part 29
  作者：Anne Leprêtre、Alain Turck、Nelly Plé、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00291-x

  日期：2000.6

  Barbier type reaction with lithium metal has been tested under sonication on pyridines, a cinnoline and on various diazines. This very convenient method allows a very fast and smooth functionalization of these heterocycles.

  已经在吡啶，cinnoline和各种二嗪上超声处理下测试了与锂金属的Barbier型反应。这种非常方便的方法可以使这些杂环非常快速，平稳地官能化。
• Mild Room-Temperature Palladium-Catalyzed C3-Arylation of 2(1<i>H</i>)-Pyrazinones via a Desulfitative Kumada-Type Cross-Coupling Reaction
  作者：Vaibhav P. Mehta、Sachin G. Modha、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo901327y

  日期：2009.9.4

  An efficient desulfitative Kumada-type cross-coupling protocol is reported for the C3-arylation of 5-chloro-3-(phenylsulfanyl)pyrazin-2(1H)-ones. The method has also been successfully extended to the arylation of some (hetero)aryl thioethers and thioesters.

  一个有效的脱硫Kumada型交叉耦合协议已报告为5-氯-3-（苯基硫烷基）吡嗪-2（1 H）-ones的C3-芳基化。该方法也已成功地扩展到某些（杂）芳基硫醚和硫酯的芳基化反应。
• Palladium-catalyzed Carbon–Sulfur Cross-coupling Reactions of Aryl Chlorides with Indium Tris(organothiolates)
  作者：Juntae Mo、Dahan Eom、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1246/cl.2011.980

  日期：2011.9.5

  Pd-Catalyzed carbon–sulfur cross-coupling reactions of aryl chlorides with indium tris(organothiolates) were developed. Aryl chlorides reacted with indium tris(organothiolates) (0.35 equiv) in the presence of 4 mol % of Pd(OAc)2, 4.2 mol % of Xantphos, and Cs2CO3 as an additive, producing aryl–aryl and aryl–alkyl sulfides in good to excellent yields.

  开发了钯催化的芳基氯化物与三(有机硫醇)铟的碳硫交叉偶联反应。在 4 摩尔%的 Pd(OAc)2、4.2 摩尔%的 Xantphos 和作为添加剂的 Cs2CO3 的存在下，芳基氯化物与三(有机硫醇)铟（0.35 等量）发生反应，生成芳基芳基和芳基烷基硫化物，产率从良好到极佳。