6-chloro-3-(chloromethyl)-4H-chromen-4-one | 1187177-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-3-(chloromethyl)-4H-chromen-4-one
• CAS: 1187177-00-9
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₂
• 分子量: 229.062
• InChiKey: UXCCCNDNDUXWAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(chloromethyl)-4H-chromen-4-one 在 氯化锆(IV) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型色酮衍生物作为潜在的抗 TSWV 药物

  摘要：

  制备了一系列含有二硫缩醛的新型色酮衍生物，并研究了它们对番茄斑萎病毒（TSWV）的抗病毒活性。结果表明化合物A1-A31对TSWV具有良好的抑制活性。建立 3D-QSAR 模型以分析化合物的构效关系。我们进一步发现化合物A32和A33基于3D-QSAR的结果，其具有优异的抗TSWV活性，优于对照剂宁南霉素和利巴韦林。为了研究这些化合物对 TSWV 的作用方式，在研究中克隆、表达和纯化了 TSWV 的核衣壳蛋白 (TSWV N)。微尺度热泳（MST）实验结果表明，化合物A33可以更好地与TSWV N结合。分子对接实验进一步表明，化合物A33的作用方式是通过阻断TSWV N与病毒的结合来抑制病毒。核糖核酸。因此，本研究发现色酮化合物A33是一种潜在的抗 TSWV 药物，靶向 TSWV N。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03626
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-hydroxymethylchromone 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-chloro-3-(chloromethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型色酮衍生物作为潜在的抗 TSWV 药物

  摘要：

  制备了一系列含有二硫缩醛的新型色酮衍生物，并研究了它们对番茄斑萎病毒（TSWV）的抗病毒活性。结果表明化合物A1-A31对TSWV具有良好的抑制活性。建立 3D-QSAR 模型以分析化合物的构效关系。我们进一步发现化合物A32和A33基于3D-QSAR的结果，其具有优异的抗TSWV活性，优于对照剂宁南霉素和利巴韦林。为了研究这些化合物对 TSWV 的作用方式，在研究中克隆、表达和纯化了 TSWV 的核衣壳蛋白 (TSWV N)。微尺度热泳（MST）实验结果表明，化合物A33可以更好地与TSWV N结合。分子对接实验进一步表明，化合物A33的作用方式是通过阻断TSWV N与病毒的结合来抑制病毒。核糖核酸。因此，本研究发现色酮化合物A33是一种潜在的抗 TSWV 药物，靶向 TSWV N。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03626

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel dithiocarbamate substituted chromones
  作者：Wei Huang、Yu Ding、Yan Miao、Ming-Zhen Liu、Yan Li、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.004

  日期：2009.9

  A series of chromone derivatives bearing diverse dithiocarbamate moieties were designed and synthesized via a three-component reaction protocol. Their in vitro antitumor activities were evaluated by MTT method against HCCLM-7, Hela, MDA-MB-435S, SW-480, Hep-2 and MCF-7. Two compounds (3-chloro-4-oxo-4H-chromen-2-yl)methyl piperidine-1-carbodithioate (Iq) and (6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl

  通过三组分反应方案设计和合成了一系列带有不同二硫代氨基甲酸酯部分的色酮衍生物。通过MTT方法评估它们对HCCLM-7，Hela，MDA-MB-435S，SW-480，Hep-2和MCF-7的体外抗肿瘤活性。（3-氯-4-氧代-4 H-铬-2-基）甲基哌啶-1-碳二硫酸酯（I q）和（6-氯-4-氧代-4 H-铬n-3-基）甲基哌啶-1-碳二硫代乙酸盐（II u）因其高效能和广谱性而被认为是最有前途的候选物。进一步的流激活细胞分选分析表明，化合物I q和IIu抑制SW-480和MDA-MB-435s在G 2 / M期的细胞周期均具有剂量依赖性，并可能在这些肿瘤细胞系中表现出凋亡诱导作用。