3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbonitrile | 28989-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-chloro[1]benzothiophene-2-carbonitrile；chlorobenzo[b]thiophene-2-carbonitrile；3-chloro-benzo[b]thiophene-2-carbonitrile；3-Chlorbenzothiophen-2-carbonitril；3-Chloro-1-benzothiophene-2-carbonitrile
• CAS: 28989-29-9
• 化学式: C₉H₄ClNS
• mdl: MFCD00631175
• 分子量: 193.656
• InChiKey: LUQATNNNHABPSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 硫代乙酰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-amino-1,2-dihydro[1]benzothieno[3,2-d]thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. 57 Syntheses of Fused Furo(or Thieno)[2,3-b]pyridine Derivatives via Smiles Rearrangement and Cyclization

  摘要：

  An efficient methodology for the synthesis of thieno[2,3-c][2,7] naphthyridine (6), thieno[2,3-c]isoquinoline (11), furo[2,3-c]isoquinoline (14), [1]benzothieno[3,2-d]thieno[2,3-b]pyridine (21), and [1]benzothieno[3,2-d]furo-2,3-b]pyridine (26) skeletons from 4-[o-cyanoarylthio(or oxy)]butyronitriles with base via Smiles type rearrangement reaction followed by the cyclization is described.

  DOI：

  10.3987/com-01-9168
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 反应 27.0h， 生成 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. 57 Syntheses of Fused Furo(or Thieno)[2,3-b]pyridine Derivatives via Smiles Rearrangement and Cyclization

  摘要：

  An efficient methodology for the synthesis of thieno[2,3-c][2,7] naphthyridine (6), thieno[2,3-c]isoquinoline (11), furo[2,3-c]isoquinoline (14), [1]benzothieno[3,2-d]thieno[2,3-b]pyridine (21), and [1]benzothieno[3,2-d]furo-2,3-b]pyridine (26) skeletons from 4-[o-cyanoarylthio(or oxy)]butyronitriles with base via Smiles type rearrangement reaction followed by the cyclization is described.

  DOI：

  10.3987/com-01-9168

文献信息

• Thienylpyrrole fungicidal agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05480902A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  There are provided fungicidal thienyl- and furylpyrrole compounds of formula I ##STR1## Further provided are compositions and methods comprising those compounds for the protection of plants from fungal infestation and disease.

  提供了公式I的杀真菌噻吩基和呋喃基吡咯烷化合物。此外，还提供了包含这些化合物的组合物和方法，用于保护植物免受真菌侵害和疾病。
• Thienyl-and furylpyrrole insecticidal and acaricidal agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05492925A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  There are provided thienyl- and furylpyrrole compounds of formula I ##STR1## and their use for the control of insects and acarina. Further provided are compositions and methods comprising those compounds for the protection of plants from attack by insects and acarina.

  提供了式I的噻吩基和呋喃基吡咯化合物，以及它们用于控制昆虫和螨虫的用途。还提供了包含这些化合物的组合物和方法，用于保护植物免受昆虫和螨虫的侵害。
• Decarboxylative Halogenation and Cyanation of Electron-Deficient Aryl Carboxylic Acids via Cu Mediator as Well as Electron-Rich Ones through Pd Catalyst under Aerobic Conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Zhaojie Li、Yuanyuan Song、Ruchun Yang、Yanzhu Liu、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02873

  日期：2016.4.1

  and electron-rich ones by employing Pd(II) as catalyst under aerobic conditions have been established, which lead to smooth synthesis of aryl halides (−I, Br, and Cl) through the decarboxylative functionalization of benzoic acids with readily available halogen sources CuX (X = I, Br, Cl), and easy preparation of benzonitriles from decarboxylative cyanation of aryl carboxylic acids with nontoxic and

  建立了一种简单的策略，在需氧条件下，通过使用Cu（I）作为促进剂和富电子的Pd（II）作为催化剂，对缺电子的苯甲酸进行脱羧功能化的简单策略，从而导致芳基卤化物（-I）的顺利合成，Br和Cl），通过使用容易获得的卤素源CuX（X = I，Br，Cl）对苯甲酸进行脱羧功能化，以及使用无毒且低成本的K 4 Fe通过芳基羧酸的脱羧氰化反应轻松制备苄腈（CN）6第一次在氧气气氛下。
• N-(benzothienopyrazol)amide antirhinoviral agents
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04140785A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  Certain N-(benzothienopyrazol)amides such as 2,2-diethyl-N-(1-methyl-1-H-(1)benzothieno[3,2-c]-pyrazol-3-yl)butanamide are useful for the prophylaxis and therapy of diseases caused by rhinoviruses.

  某些N-(苯并噻吩吡唑)酰胺，如2,2-二乙基-N-(1-甲基-1-H-(1)苯并噻吩[3,2-c]-吡唑-3-基)丁酰胺，对由鼻病毒引起的疾病的预防和治疗具有用处。
• N-(Benzothienopyrazol)-amides and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0005357A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  N-(Benzothienopyrazol)-amides of formula [in which R, is methyl or ethyl; R2 is cyclohexyl, phenyl, 3-pyridyl. C2-5 haloalkyl, C3-5 alkoxyalkyl or (wherein R3 and R4 are hydrogen, methyl or ethyl; and R5 is hydrogen or C1-5 alkyl): and R6 is hydrogen, chlorine, fluorine, methyl, 6,7-methylenedioxy, 6,7-dimethoxy, 6,7-diacetoxy or -NR7RB (wherein R7 and R8 are hydrogen, methyl or ethyl; with the provisos that (a) when R2 is cyclohexyl, then R6 is hydrogen. methyl or ethyl, (b) when R2 is phenyl, then R6 is hydrogen, and (c) when R2 is 3-pyridyl, then R6 is hydrogen or fluorine] and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds exhibit a strong antiviral activity. Pharmaceutical compositions containing the compounds are described and exemplified.

  式中的 N-(苯并噻吩吡唑)-酰胺 [其中 R 是甲基或乙基；R2 是环己基、苯基、3-吡啶基。C2-5卤代烷基、C3-5烷氧基烷基或 (其中 R3 和 R4 为氢、甲基或乙基；R5 为氢或 C1-5 烷基）：且 R6 为氢、氯、氟、甲基、6,7-亚甲基二氧基、6,7-二甲氧基、6,7-二乙酰氧基或 -NR7RB （其中 R7 和 R8 为氢、甲基或乙基；但书为 (a) 当 R2 为环己基时，则 R6 为氢。(b) 当 R2 为苯基时，则 R6 为氢；以及 (c) 当 R2 为 3-吡啶基时，则 R6 为氢或氟] 及其药学上可接受的酸加成盐。这些化合物具有很强的抗病毒活性。本文描述并举例说明了含有这些化合物的药物组合物。