2-allyl-3-allylthio-5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-allyl-3-allylthio-5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(3-Chloro-1-benzothiophen-2-yl)-1-prop-2-enyl-5-prop-2-enylsulfanyl-1,2,4-triazole
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃S₂
• 分子量: 347.892
• InChiKey: XKRUMVQIVVKCEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 2-allyl-3-allylthio-5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-（3-氯苯并[ b ]噻吩-2-基）-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在经典和微波条件下的合成和烷基化。AM1半经验计算，用于研究烷基化的区域选择性

  摘要：

  在微波辐射（MWI）下，通过分子内环化反应合成了较高产率的5-（3-氯苯并[ b ]噻-2-基）-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇（3）。羰基氨基硫脲2.阿区域选择性的S-烷基化3与苄基氯或烯丙基溴已经通过使用三乙胺作为碱来实现，而其它不同的基本条件导致双（烷基化）衍生物n的混合物4，S-和S ，N 2-在古典和MWI条件下都可以。通过AM1方法计算反应物的相对稳定性，电荷密度，偶极矩和电子能量，过渡态和中间体，并将其用于研究区域选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430602

文献信息

• Synthesis and alkylation of 5-(3-chlorobenzo[<i>b</i>]thien-2-yl)-4<i>H</i>-1,2,4-triazole-3-thiol under classical and microwave conditions. AM1 semiemperical calculations for investigating the regioselectivity of alkylation
  作者：E. S. H. El Ashry、A. A. Kassem、H. Abdel-Hamid、F. F. Louis、S. H. A. N. Khattab、M. R. Aouad

  DOI：10.1002/jhet.5570430602

  日期：2006.11

  Under microwave irradiation (MWI), 5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol (3) was synthesized in a good yield by intramolecular cyclization of the carbonyl thiosemicarbazide 2. A regioselective S-alkylation of 3 with benzyl chloride or allyl bromide has been achieved by using triethylamine as a base, while other different basic conditions led to a mixture of bis(alkylated) derivatives

  在微波辐射（MWI）下，通过分子内环化反应合成了较高产率的5-（3-氯苯并[ b ]噻-2-基）-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇（3）。羰基氨基硫脲2.阿区域选择性的S-烷基化3与苄基氯或烯丙基溴已经通过使用三乙胺作为碱来实现，而其它不同的基本条件导致双（烷基化）衍生物n的混合物4，S-和S ，N 2-在古典和MWI条件下都可以。通过AM1方法计算反应物的相对稳定性，电荷密度，偶极矩和电子能量，过渡态和中间体，并将其用于研究区域选择性。