3-chloro-N-(thiazol-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-chloro-N-(thiazol-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-Chloro-N-(1,3-thiazol-2-yl)-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂OS₂
• mdl: MFCD00631506
• 分子量: 294.785
• InChiKey: LJQWRJURTZQIGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-chloro-N-(thiazol-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Investigation of thiazolyl–benzothiophenamides as potential agents for African sleeping sickness

  摘要：

  非洲睡眠病是一种潜在致命的忽视疾病，影响撒哈拉以南的非洲。

  DOI：

  10.1039/d0md00277a

文献信息

• Synthesis, antidiabetic activity and in silico studies of benzo[b]thiophene based small molecule α-amylase inhibitors
  作者：Rupal J. Joshi、Monil P. Dholariya、Savankumar R. Chothani、Chirag A. Chamakiya、Hardik L. Varu、Manisha B. Karmur、Deepika Maliwal、Raghuvir R.S. Pissurlenkar、Atul H. Bapodra、Anilkumar S. Patel、Naval P. Kapuriya

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138570

  日期：2024.9

  Benzo[b]thiophene has been implicated as molecular framework in the drug discovery against broad spectrum of biological targets. In the antidiabetic drug regime, benzo[b]thiophene based SGLT2 and ALR2 inhibitors have been recently developed but their potential towards α-amylase inhibition remained unexplored to date. In this context, a series of novel small molecule benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid

  苯并[b]噻吩已被认为是针对广谱生物靶标的药物发现中的分子框架。在抗糖尿病药物方案中，最近开发了基于苯并[b]噻吩的 SGLT2 和 ALR2 抑制剂，但迄今为止，它们抑制 α-淀粉酶的潜力尚未被探索。在此背景下，合成、表征了一系列新型小分子苯并[b]噻吩-2-羧酸衍生物(3a-p)，并评估了其作为α-淀粉酶抑制剂的抗糖尿病活性。我们发现，所有苯并[b]噻吩衍生物均表现出显着的α-淀粉酶抑制作用，IC50值范围为5.37±0.25μM至29.89±0.68μM。 SAR 研究表明，与标准药物阿卡波糖 (IC50 = 6.40 ± 0.14 μM) 相比，带有双(2-羟乙基)氨基的苯并[b]噻吩羧酸酯 (3b) 最为有效，IC50 为 5.37 ± 0.25 μM。进一步，酶抑制机制研究将3b视为α-淀粉酶的竞争性抑制剂，Ki值为1.76 μM。还进行了详细的计算机研究，以估计这些药物的结合