N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]-2-phenylacetamide | 423733-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 423733-71-5
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂
• 分子量: 367.447
• InChiKey: VZXZJYDEPXDLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]-2-phenylacetamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰胺基烷基萘类的Vilsmeier环化合成高度官能化的恶嗪

  摘要：

  Vilsmeier试剂对酰胺基烷基萘的分子内环化反应产生了1,3-恶嗪。Vilsmeier试剂（氯亚甲基二甲基氯化铵）已被用作一种高效，廉价的酸活化剂，用于一步合成恶嗪衍生物。提出了涉及顺序卤代甲酰基化和分子内亲核环化的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.051
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-苯乙酰胺 、 2-萘酚 在 乙胺硝酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  在室温下纯净的反应条件下，由硝酸乙基铵作为可重复使用的离子液体，无溶剂，高效的一锅多组分合成1-氨基-和1-氨基甲酰基-烷基萘酚/苯酚。

  摘要：

  已开发出一种无溶剂，环境清洁，温和且简单的单锅多组分方案，可通过一锅三组分高效合成1-酰胺基和1-氨基甲酰基烷基萘酚/苯酚，且产率高在室温下纯净的反应条件下，使用硝酸乙铵（EAN）作为可重复使用的离子液体催化剂，将各种醛，酰胺/氨基甲酸酯/脲和萘酚/酚缩合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.004

文献信息

• Solvent-free, highly efficient one-pot multi-component synthesis of 1-amido- and 1-carbamato-alkyl naphthols/phenols catalyzed by ethylammonium nitrate as reusable ionic liquid under neat reaction condition at ambient temperature
  作者：Shafeek A.R. Mulla、Tarek A. Salama、Mohsinkhan Y. Pathan、Suleman M. Inamdar、Santosh S. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.004

  日期：2013.2

  developed for the efficient synthesis of 1-amido- and 1-carbamato-alkyl naphthols/phenols in excellent yields via one-pot three-component condensation of various aldehydes, amides/carbamates/urea, and naphthols/phenols using ethylammonium nitrate (EAN) as a reusable ionic liquid catalyst under neat reaction condition at ambient temperature.

  已开发出一种无溶剂，环境清洁，温和且简单的单锅多组分方案，可通过一锅三组分高效合成1-酰胺基和1-氨基甲酰基烷基萘酚/苯酚，且产率高在室温下纯净的反应条件下，使用硝酸乙铵（EAN）作为可重复使用的离子液体催化剂，将各种醛，酰胺/氨基甲酸酯/脲和萘酚/酚缩合。
• Synthesis of highly functionalized oxazines by Vilsmeier cyclization of amidoalkyl naphthols
  作者：M. Damodiran、N. Panneer Selvam、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.051

  日期：2009.9

  The intramolecular cyclization of amidoalkyl naphthols by Vilsmeier reagent produced 1,3-oxazines. The Vilsmeier reagent (chloromethylenedimethylammonium chloride) has been used as an efficient and cheap acid activator for the one-step synthesis of oxazine derivatives. A mechanism involving sequential haloformylation and intramolecular nucleophilic cyclization is proposed.

  Vilsmeier试剂对酰胺基烷基萘的分子内环化反应产生了1,3-恶嗪。Vilsmeier试剂（氯亚甲基二甲基氯化铵）已被用作一种高效，廉价的酸活化剂，用于一步合成恶嗪衍生物。提出了涉及顺序卤代甲酰基化和分子内亲核环化的机制。