N'-(5-methoxy-2-(phenylethynyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1361106-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(5-methoxy-2-(phenylethynyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 1361106-89-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 404.489
• InChiKey: YSNFASABXQUMAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(5-methoxy-2-(phenylethynyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以231 mg的产率得到(E)-3-(iodo(phenyl)methylene)-6-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  NIS-Mediated Oxidation of Hydrazones: A Rapid Access to Fused Lactones and Tosylhydrazides

  摘要：

  摘要 以 NIS 为碘化试剂，通过氧化和区域选择性 6-endo- 和 5-exo-iodocyclization 途径，开发了一种串联单锅策略，用于从 2-炔基肼合成 4-碘-3-芳基（烷基）-1H-吡喃并[4,3-b]喹啉-1-酮和 (E)-3-(iodo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1-(3H)-ones (E)-3-(碘(苯基)亚甲基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮。这种方法可以容许多种原位生成的含炔基甲苯肼，并能以高产率得到相应的产物。该方案还被用于合成不同的衍生物，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/a-2012-0097
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-(5-methoxy-2-(phenylethynyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铁 (III) 介导的 N'-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化物的串联环化/硒化合成有机硒基异喹啉酰亚胺。

  摘要：

  本报告描述了通过N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化物之间的串联环化合成有机硒基异喹啉酰亚胺。该反应在室温和环境气氛下使用廉价的氯化铁 ( III ) 作为金属源进行。该策略对广泛的N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化合物具有良好的耐受性，并在一步中形成 C-N 和 C-Se 键。所得产物通过银催化的[3+2]环加成反应很容易进一步转化为具有生物活性的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉骨架。

  DOI：

  10.1039/d0ob01517b

文献信息

• Aryne [3 + 2] cycloaddition with N-sulfonylpyridinium imides and in situ generated N-sulfonylisoquinolinium imides: a potential route to pyrido[1,2-b]indazoles and indazolo[3,2-a]isoquinolines
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Chunrui Wu、Hongli Chen、Wenying Ai、Renhong Sun、Hailong Ren、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1039/c2ob06611d

  日期：——

  The aryne [3 + 2] cycloaddition process with pyridinium imides breaks the aromaticity of the pyridine ring. By equipping the imide nitrogen with a sulfonyl group, the intermediate readily eliminates a sulfinate anion to restore the aromaticity, leading to the formation of pyrido[1,2-b]indazoles. The scope and limitation of this reaction are discussed. As an extension of this chemistry, N-tosylisoquinolinium

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。
• A novel and diastereoselective construction of H-pyrazolo[3,2-a]isoquinoline fused spirooxindoles via [3+2] cycloaddition
  作者：Panneerselvam Yuvaraj、Boreddy S.R. Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.116

  日期：2014.1

  A one-pot, highly efficient and diastereoselective construction of 1,2-dihyro-10′bH-spiro[indole-3,1′-pyrazole[3,2-a]isoquinoline]-2′-carboxylates via silver triflate-catalyzed [3+2] cycloaddition of N′-(2–alkynylbenzylidene)hydrazide with methyleneindolinones in good to excellent yield has been described. The transformation involves initially a condensation followed by 6-endo-intramolecular cyclization

  一锅，高效和非对映选择性的结构，通过三氟甲磺酸银，1,2-dihyro-10'b H-螺[吲哚-3,1'-吡唑[3,2-a]异喹啉] -2'-羧酸盐已经描述了N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与亚甲基吲哚满酮催化的[3 + 2]环加成反应具有良好的收率。该转化首先涉及缩合，然后进行6-内-分子内环化形成偶极，然后与亚甲基吲哚满酮进行[3 + 2]-环加成，最后消除β-氢。
• Transition‐Metal Free Construction of Isoquinoline‐fused Triazines Containing Alkenyl C−X Bonds
  作者：Xiao Cheng、Xia Cao、Shuang‐Jing Zhou、Bao‐Gui Cai、Xiang‐Kui He、Jun Xuan

  DOI：10.1002/adsc.201801181

  日期：2019.3.15

  in situ formed C,N‐cyclic azomethine imines is reported. This one‐pot transition metal‐free cycloaddition process exhibits broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and affords a series of biologically important isoquinoline‐fused triazines in good to excellent yields, which containing valuable alkenyl C−X bonds (X=Br, I).

  卤素和碱介导的[3 + 3] -环的反应原位生成azaoxyallyl阳离子与原位报道形成C，N环状甲亚胺亚胺。这种单锅无过渡金属的环加成过程具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，并提供了一系列生物学上重要的异喹啉融合的三嗪，其收率高至优异，其中包含有价值的烯基C-X键（X = Br，一世）。
• Copper(I)-Catalyzed Syntheses of Benzo[<i>b</i>]fluorenes by the Cascade Reactions of 2-Alkynylbenzaldehyde <i>N</i>-Tosylhydrazones and Aromatic Terminal Alkynes
  作者：Jiaying Lv、Huixin Liu、Le Lu、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02150

  日期：2022.12.2

  Benzo[b]fluorenes were synthesized via CuI-catalyzed cascade reactions of 2-alkynylbenzaldehyde N-tosylhydrazones and aromatic terminal alkynes in the presence of base including the formation of the benzoenyne–allene intermediate in situ and its Schmittel cyclization. Density functional theory calculation was performed to give the energy difference for the formation of 5-phenyl-11H-benzo[b]fluorene

  苯并[ b ] 芴是通过 CuI 催化的 2-炔基苯甲醛N -甲苯磺酰腙和芳族末端炔烃在碱存在下的级联反应合成的，包括原位形成苯并炔 - 丙二烯中间体及其 Schmittel 环化。进行密度泛函理论计算以给出从所提出的双自由基中间体形成 5-苯基-11 H-苯并[ b ]芴和 1,2-二苯基-1H-环丁[ a ]茚的能量差。