6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isoquinoline
• 英文别名: 6-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]isoquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N
• 分子量: 273.257
• InChiKey: CPAZBIGYJJJVCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isoquinoline 在 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-phenyl-8-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-催化 C-H 酰胺化/环化偶氮甲碱亚胺与二恶唑酮通过酰基硝基：直接获得多种 1,2,4-三唑衍生物

  摘要：

  我们报告了在无添加剂和无配体条件下，Cu(II) 催化的 C-H 酰胺化/环化偶氮甲碱亚胺与二恶唑酮作为酰基氮烯转移试剂。一系列 1,2,4-三唑并[1,5- a ] 吡啶衍生物以中等至良好的产率提供，具有优异的官能团耐受性。此外，还讨论了放大反应和光致发光特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04044
• 作为产物：
  描述：

  6-溴异喹啉 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化异喹啉碳环的化学和对映选择性加氢

  摘要：

  通过使用由Ru（甲基烯丙基）2（cod）和反螯合手性配体PhTRAP制备的催化剂，实现了异喹啉碳环的化学选择性氢化。在该氢化中实现的独特的化学选择性可以归因于手性配体的反螯合。制备催化剂的程序强烈影响碳环加氢的可重复性。将各种5-，6-，7-和8-取代的异喹啉在其碳环上选择性氢化，以高收率提供中等价或中等对映选择性的5,6,7,8-四氢异喹啉作为主要产物。一些机理研究表明，立体异构中心是在最初添加H 2的过程中产生的在5-取代的异喹啉的氢化中，芳环上的碳原子数为0。换句话说，立体化学控制伴随着脱芳香化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00190

文献信息

• Iodination/Amidation of the <i>N</i>-Alkyl (Iso)quinolinium Salts
  作者：Juan Tang、Xue Chen、Chao-qun Zhao、Wen-jing Li、Shun Li、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02321

  日期：2021.1.1

  NaIO4-mediated sequential iodination/amidation reaction of N-alkyl quinolinium iodide salts has been first developed. This cascade process provides an efficient way to rapidly synthesize 3-iodo-N-alkyl quinolinones with high regioselectivity and good functional group tolerance. This protocol was also amenable to the isoquinolinium salts, thus providing a complementary method for preparing the 4-iodo-N-alkyl

  所述的NaIO 4介导的顺序碘化/酰胺化的反应ñ -烷基喹啉鎓碘化物盐已被首先开发。该级联过程提供了快速合成具有高区域选择性和良好的官能团耐受性的3-碘-N-烷基喹啉酮的有效方法。该方案也适用于异喹啉鎓盐，因此提供了制备4-碘-N-烷基异喹啉酮的补充方法。
• Synthesis of 4-Iodoisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by a Dirhodium(II)-Catalyzed 1,4-Bisfunctionalization of Isoquinolinium Iodide Salts
  作者：Zaixiang Fang、Yi Wang、Yuanhua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03614

  日期：2019.1.18

  An efficient Rh2(II,II)-catalyzed reaction has been developed under mild conditions. This synthetic method proceeds through iodination/oxidation of readily available isoquinolinium iodide salts under aerobic conditions with good to excellent yields. 4-Iodoisoquinolin-1(2H)-ones are important building blocks for biologically and medicinally important compounds. The developed methodology was applied

  在温和条件下已开发出有效的Rh 2（II，II）催化反应。该合成方法是通过在好氧条件下容易获得的碘化异喹啉鎓碘化物盐的碘化/氧化来进行的，具有良好或优异的收率。4-碘异喹啉-1（2 H）-1是生物学上和医学上重要的化合物的重要组成部分。所开发的方法应用于革兰氏合成CRTH2拮抗剂CRA-680的关键中间体。
• Electrochemical regioselective selenylation/oxidation of <i>N</i>-alkylisoquinolinium salts <i>via</i> double C(sp²)–H bond functionalization
  作者：Xiang Liu、Yajun Wang、Dan Song、Yuhan Wang、Hua Cao

  DOI：10.1039/d0cc06778d

  日期：——

  An efficient, novel, and environmentally friendly electrochemical regioselective selenylation/oxidation of N-alkylisoquinolinium salts via double C(sp2)–H bond functionalization under undivided electrolytic conditions has been developed. A series of selenide isoquinolones were easily accessed through this sustainable and clean electrochemical system. The present protocol was further extended to afford

  已开发了在不分开的电解条件下通过双C（sp 2）-H键官能化对N-烷基异喹啉鎓盐进行高效，新颖且环境友好的电化学区域选择性硒化/氧化的方法。通过这种可持续，清洁的电化学系统，很容易获得一系列硒化异喹诺酮。本方案进一步扩展为提供硒化物喹诺酮和1，3-二甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1。此外，抗病毒生物测定法表明化合物3j对烟草花叶病毒（TMV）表现出优异的抗病毒活性，其抑制率高达90％。
• Transition metal-free annulative vinylene transfer <i>via</i> the 1,3-dipolar reaction of <i>N</i>-ylides: access to benzo-fused indolizines
  作者：Limin Zhao、Wen Li、Jiali Liu、Linying Ni、Zhihao Liu、Hao Shen、Hua Cao、Xiang Liu

  DOI：10.1039/d2ob01846b

  日期：——

  efficient metal-free annulative vinylene transfer protocol for the synthesis of benzo-fused indolizines via 1,3-dipolar cycloadditions of N-ylides with vinylene carbonate has been developed. Vinylene carbonate serves as an acetylene surrogate without any external oxidant involved. This transformation leads to the direct construction of versatile benzo-fused indolizine derivatives in moderate to good yields

  开发了一种有效的无金属环状亚乙烯基转移协议，用于通过N-叶立德与碳酸亚乙烯酯的 1,3-偶极环加成合成苯并稠合中氮氢化合物。碳酸亚乙烯酯用作乙炔替代品，不涉及任何外部氧化剂。这种转化导致以中等至良好的收率直接构建多功能苯并稠合中氮茚衍生物。
• Cu(II)-Catalyzed C–H Amidation/Cyclization of Azomethine Imines with Dioxazolones via Acyl Nitrenes: A Direct Access to Diverse 1,2,4-Triazole Derivatives
  作者：Xiang Liu、Wen Li、Wenxuan Jiang、Hao Lu、Jiali Liu、Yijun Lin、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04044

  日期：2022.1.21

  We report a Cu(II)-catalyzed C–H amidation/cyclization of azomethine imines with dioxazolones as acyl nitrene transfer reagents under additive- and ligand-free conditions. An array of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine derivatives were afforded in moderate to good yields with excellent functional group tolerance. In addition, scale-up reaction and photoluminescence properties were discussed.

  我们报告了在无添加剂和无配体条件下，Cu(II) 催化的 C-H 酰胺化/环化偶氮甲碱亚胺与二恶唑酮作为酰基氮烯转移试剂。一系列 1,2,4-三唑并[1,5- a ] 吡啶衍生物以中等至良好的产率提供，具有优异的官能团耐受性。此外，还讨论了放大反应和光致发光特性。