6-(thiophen-2-yl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(thiophen-2-yl)isoquinoline
• 英文别名: 6-(2-Thienyl)isoquinoline；6-thiophen-2-ylisoquinoline
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: JUVLYYQVVKYTKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(thiophen-2-yl)isoquinoline 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-phenyl-8-(thiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮鎓-N-亚胺和腈的 [3+2] 环加成机械化学合成 1,2,4-三唑

  摘要：

  我们在此报告了在无溶剂研磨条件下机械化学 Cu 催化的 [3+2] 氮鎓-N-亚胺与腈的环加成反应。以 51-80% 的收率获得了各种 1,2,4-三唑衍生物。开发的协议在官能团兼容性、可扩展性、不使用溶剂、反应时间更短以及无需外部加热等方面具有优势。此外，杂环N-亚胺如喹啉鎓和异喹啉鎓盐也是合适的底物，从而产生1,2,4-三唑并[1,5- a ]喹啉和1,2,4-三唑并[5,1 - a ] 异喹啉衍生物在机械化学条件下。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200463
• 作为产物：
  描述：

  6-溴异喹啉 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到6-(thiophen-2-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nerenz, Heiko; Meier, Martin; Grahn, Walter, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 2, p. 437 - 447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical and Asymmetric Reductive Coupling of Isoquinolines Templated by Chiral Diborons
  作者：Dongping Chen、Guangqing Xu、Qinghai Zhou、Lung Wa Chung、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.7b04256

  日期：2017.7.26

  We herein describe a chiral diboron-templated highly diastereoselective and enantioselective reductive coupling of isoquinolines that provided expedited access to a series of chiral substituted bisisoquinolines in good yields and excellent ee’s under mild conditions. The method enjoys a broad substrate scope and good functional group compatibility. Mechanistic investigation suggests the reaction proceeds

  我们在本文中描述了异喹啉的手性二硼烷模板化的高度非对映选择性和对映选择性还原偶联，其在温和条件下以良好的产率和优异的ee提供了快速获得一系列手性取代的双异喹啉的途径。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。机理研究表明，该反应通过协同的[3,3]-σ重排而进行。
• Electrochemical regioselective selenylation/oxidation of <i>N</i>-alkylisoquinolinium salts <i>via</i> double C(sp²)–H bond functionalization
  作者：Xiang Liu、Yajun Wang、Dan Song、Yuhan Wang、Hua Cao

  DOI：10.1039/d0cc06778d

  日期：——

  An efficient, novel, and environmentally friendly electrochemical regioselective selenylation/oxidation of N-alkylisoquinolinium salts via double C(sp2)–H bond functionalization under undivided electrolytic conditions has been developed. A series of selenide isoquinolones were easily accessed through this sustainable and clean electrochemical system. The present protocol was further extended to afford

  已开发了在不分开的电解条件下通过双C（sp 2）-H键官能化对N-烷基异喹啉鎓盐进行高效，新颖且环境友好的电化学区域选择性硒化/氧化的方法。通过这种可持续，清洁的电化学系统，很容易获得一系列硒化异喹诺酮。本方案进一步扩展为提供硒化物喹诺酮和1，3-二甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1。此外，抗病毒生物测定法表明化合物3j对烟草花叶病毒（TMV）表现出优异的抗病毒活性，其抑制率高达90％。
• Transition metal-free annulative vinylene transfer <i>via</i> the 1,3-dipolar reaction of <i>N</i>-ylides: access to benzo-fused indolizines
  作者：Limin Zhao、Wen Li、Jiali Liu、Linying Ni、Zhihao Liu、Hao Shen、Hua Cao、Xiang Liu

  DOI：10.1039/d2ob01846b

  日期：——

  efficient metal-free annulative vinylene transfer protocol for the synthesis of benzo-fused indolizines via 1,3-dipolar cycloadditions of N-ylides with vinylene carbonate has been developed. Vinylene carbonate serves as an acetylene surrogate without any external oxidant involved. This transformation leads to the direct construction of versatile benzo-fused indolizine derivatives in moderate to good yields

  开发了一种有效的无金属环状亚乙烯基转移协议，用于通过N-叶立德与碳酸亚乙烯酯的 1,3-偶极环加成合成苯并稠合中氮氢化合物。碳酸亚乙烯酯用作乙炔替代品，不涉及任何外部氧化剂。这种转化导致以中等至良好的收率直接构建多功能苯并稠合中氮茚衍生物。

表征谱图