(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one | 25039-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-bromophenyl)-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-bromophenyl)-3-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 25039-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO
• 分子量: 294.191
• InChiKey: LXRXSABOVXHRIN-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Z-1-piperidinium-(p-bromo-γ-(methylthio)-cinnemylidene) iodide
  参考文献：
  名称：

  烯胺化学—XIX 1：环状和非环状烯氨基硫酮的制备和烷基化

  摘要：

  一般类型ArC（S）CH：CHNR 2，3（Ar =苯基对甲氧基苯基和对溴苯基NR 2 =吡咯烷基哌啶醇）的烯胺硫酮是通过使相应的烯胺酮2与2,4-双-（4 （3-甲氧基苯基）1,3,2,4-二硫代二膦二环2,4-二硫化物1.使化合物3与甲基碘和乙基碘反应生成S-烷基化亚碘化碘4和5，总定量收率为N苯基-2 ，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉硫酮8和2-甲基-N苯基-2，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉甲硫酮9用碘代甲烷，碘代甲烷和苄基溴进行烷基化，得到S-烷基化的六氢喹啉卤化物。10和11分别高产。详细讨论了类型4和5的化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97735-x
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4'-溴苯丙酮 在 copper(I) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以52%的产率得到(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮与硼酸和胺的分子间多重脱氢交叉偶联

  摘要：

  开发了一种有效且通用的氧化偶联反应，用于合成有价值的β-官能化不饱和酮和间位取代的苯酚。在分子内反应的情况下，通过多次脱氢偶联实现快速的分子复杂性已经是一种行之有效的策略。在这里，我们报告了使用廉价的氧化铜（I）作为催化剂，酮与亲核胺或硼酸之间的分子间多重脱氢偶联。该方法可轻松获得高度理想的化学产品，例如α，β-不饱和酮，烯胺酮和合成相关的间位取代的苯酚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900419

文献信息

• RODINOVSKAYA, L. A.;SHARANIN, YU. A.;SHESTOPALOV, A. M.;LITVINOV, V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 6, 805-812
  作者：RODINOVSKAYA, L. A.、SHARANIN, YU. A.、SHESTOPALOV, A. M.、LITVINOV, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Enamine chemistry—XIX
  作者：J.B. Rasmussen、R. Shabana、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97735-x

  日期：1981.1

  Enamino-thiones of the general type ArC(S)CH:CHNR2,3(Ar=phenyl p-methoxyphenyl and p-bromophenyl NR2= pyrrolidinyl piperidinol were prepared by reacting the corresponding enaminones 2 with 2,4-bis-(4-methoxyphenyl) 1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disultide 1. The compounds 3 were reacted with methyl iodide and ethyl iodide to give exclusively S-alkylated iminium iodides 4 and 5, in quantitative overall

  一般类型ArC（S）CH：CHNR 2，3（Ar =苯基对甲氧基苯基和对溴苯基NR 2 =吡咯烷基哌啶醇）的烯胺硫酮是通过使相应的烯胺酮2与2,4-双-（4 （3-甲氧基苯基）1,3,2,4-二硫代二膦二环2,4-二硫化物1.使化合物3与甲基碘和乙基碘反应生成S-烷基化亚碘化碘4和5，总定量收率为N苯基-2 ，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉硫酮8和2-甲基-N苯基-2，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉甲硫酮9用碘代甲烷，碘代甲烷和苄基溴进行烷基化，得到S-烷基化的六氢喹啉卤化物。10和11分别高产。详细讨论了类型4和5的化合物的立体化学。
• Intermolecular Multiple Dehydrogenative Cross‐Couplings of Ketones with Boronic Acids and Amines via Copper Catalysis
  作者：Tianzhang Wang、Guowei Chen、Yu‐Jing Lu、Qian Chen、Yanping Huo、Xianwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201900419

  日期：2019.8.21

  versatile oxidative coupling reaction was developed for the synthesis of valuable β‐functionalized unsaturated ketones and meta‐substituted phenols. In the case of intramolecular reactions, achieving rapid molecular complexity through multiple dehydrogenative couplings is already a well‐established strategy. Herein, we report an intermolecular multiple dehydrogenative coupling between ketones and nucleophilic

  开发了一种有效且通用的氧化偶联反应，用于合成有价值的β-官能化不饱和酮和间位取代的苯酚。在分子内反应的情况下，通过多次脱氢偶联实现快速的分子复杂性已经是一种行之有效的策略。在这里，我们报告了使用廉价的氧化铜（I）作为催化剂，酮与亲核胺或硼酸之间的分子间多重脱氢偶联。该方法可轻松获得高度理想的化学产品，例如α，β-不饱和酮，烯胺酮和合成相关的间位取代的苯酚。