1-benzyl-3β-(4(S)-phenyloxazolidin-2-one-3-yl)-4β-(3-methoxystyryl)azetidin-2-one | 99395-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-3β-(4(S)-phenyloxazolidin-2-one-3-yl)-4β-(3-methoxystyryl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3β-[4(S)-phenyloxazolidin-2-one-3-yl]-4β-(3-methoxystyryl)azetidin-2-one；(4S)-3-[(2R,3S)-1-benzyl-2-[(E)-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]-4-oxoazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 99395-91-2
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 454.525
• InChiKey: ZDTRNAWXCMGDGM-ZIDKZPBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3β-(4(S)-phenyloxazolidin-2-one-3-yl)-4β-(3-methoxystyryl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3β-(4(S)-phenyloxazolidin-2-one-3-yl)-4β-[2-(m-methoxyphenyl)ethyl]-1-benzylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics -II. The first enantioselective synthesis of the carbacephalosporin nucleus.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89251-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氧代-4-苯基-3-恶唑烷乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-benzyl-3β-(4(S)-phenyloxazolidin-2-one-3-yl)-4β-(3-methoxystyryl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-I.手性恶唑烷酮在施陶丁格反应中的应用

  摘要：

  恶唑烷酮1与N-苄基亚胺的反应以异常水平的不对称诱导进行，以形成环加合物2。随后的溶解金属还原以良好的总收率（eq 1）提供了同手性的β-内酰胺衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89250-3

文献信息

• 7-acylamino-(or
  申请人：Harvard University

  公开号：US04673737A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  7.beta.-Acylamino-3-trifluoromethylsulfonyloxy-1-carba-3-cephem-4-carboxyli c acid antibiotic compounds, esters and salts thereof, and the corresponding 7-amino and protected 7-amino 1-carbacephalosporins are provided. The 3-trifluoromethylsulfonyloxy-substituted 1-carbacephalosporins also are useful in a process for preparing 3-halo-1-carbacephalosporins which comprises reacting a 3-triflate ester with a lithium halide in an aprotic polar solvent.

  提供了7.beta.-酰胺基-3-三氟甲磺酰氧基-1-卡巴-3-头孢-4-羧酸抗生素化合物、酯及其盐，以及相应的7-氨基和受保护的7-氨基1-卡巴头孢菌素。3-三氟甲磺酰氧基取代的1-卡巴头孢菌素也可用于制备3-卤代-1-卡巴头孢菌素的方法，包括在无极性极性溶剂中将3-三氟甲基酸酯与锂卤化物反应。
• Intermediates and process for antibiotics
  申请人：THE PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0211540A1

  公开（公告）日：1987-02-25

  7β-Acylamino-3-trifluoromethylsulfonyloxy-1-carba-3-cephem-4-carboxylic acid antibitic compounds, esters and salts thereof, and the corresponding 7-amino and protected 7-amino 1-carbacephalosporins are provided. The 3-trifluoromethylsulfonyloxy-substituted 1-carbacephalosporins also are useful in a process for preparing 3-halo-1-carbacephalosporins which comprises displacing the 3-trifluoromethylsulfonyloxy ester group with halide ion in an aprotic polar solvent.

  提供了7β-乙酰氨基-3-三氟甲基磺酰氧基-1-羧基-3-头孢-4-羧酸抗化合物、其酯和盐，以及相应的7-氨基和保护的7-氨基1-头孢烷。3- 三氟甲基磺酰氧基取代的 1-碳头孢菌素还可用于制备 3-卤代-1-碳头孢菌素的工艺中，该工艺包括在钝极性溶剂中用卤离子置换 3-三氟甲基磺酰氧基酯基。
• Process and intermediates for beta-lactam antibiotics
  申请人：THE PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0209352B1

  公开（公告）日：1991-05-02
• EVANS, DAVID A.;SJOGREN, ERIC B.
  作者：EVANS, DAVID A.、SJOGREN, ERIC B.

  DOI：——

  日期：——
• EVANS, DAVID;SJOGREN, ERIC B.
  作者：EVANS, DAVID、SJOGREN, ERIC B.

  DOI：——

  日期：——