(+/-)-5-(phenoxymethyl)-3-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione | 94041-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-5-(phenoxymethyl)-3-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: 5-(Phenoxymethyl)-3-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• CAS: 94041-14-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: WNMXWYNRVGKLQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  劳森试剂 、 5-(苯氧基甲基)-3-苯基-2-恶唑烷酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到(+/-)-5-(phenoxymethyl)-3-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  El-Barbary, A. A.; Lawesson, S. O., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 655 - 657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiocarbamates as non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. Part 2: Parallel synthesis, molecular modelling and structure–activity relationship studies on analogues of O-(2-phenylethyl)-N-phenylthiocarbamate
  作者：Sara Cesarini、Andrea Spallarossa、Angelo Ranise、Olga Bruno、Paolo La Colla、Barbara Secci、Gabriella Collu、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.046

  日期：2008.4.1

  To acquire further insight into the structure-activity relationship (SAR) of the thiocarbamates (TCs) described in the preceding work, 57 analogues of the lead compound O-(2-phenylethyl)-N-phenylthiocarbamate I were prepared by parallel solution-phase synthesis. We varied the 2-phenylethyl moiety (mono-substitution on the phenyl ring and modification of the ethyl linker), keeping constant the N-phenyl

  为了进一步了解先前工作中描述的硫代氨基甲酸酯（TC）的结构-活性关系（SAR），通过平行溶液相制备了铅化合物O-（2-苯基乙基）-N-苯基硫代氨基甲酸酯I的57个类似物合成。我们改变了2-苯乙基部分（苯环上的单取代基和乙基连接基的修饰），使N-苯环取代保持不变，这在之前的系列中给出了最好的结果。在基于MT-4细胞的检测中，大多数新的TC在微纳摩尔浓度下都抑制了野生型HIV-1。一些TC在微摩尔浓度下对Y181C和/或K103N / Y181C抗性突变体也有活性。通过对接模拟使SAR合理化。
• EL-BARBARY, A. A.;LAWESSON, S. O., INDIAN J. CHEM., 1985, 23, N 7, 655-657
  作者：EL-BARBARY, A. A.、LAWESSON, S. O.

  DOI：——

  日期：——
• El-Barbary, A. A.; Lawesson, S. O., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 655 - 657
  作者：El-Barbary, A. A.、Lawesson, S. O.

  DOI：——

  日期：——