(2E,4E)-N-tert-butyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-imine | 147227-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-N-tert-butyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-imine
• CAS: 147227-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: WTPUQTWJXZIZSP-DCTYLEQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-N-tert-butyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-imine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E, 4E)-5-phenylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  使用γ-三甲基甲硅烷基巴豆醛二胺对巴豆醛进行独家的γ-区域官能化。在共轭二烯一锅合成中的应用

  摘要：

  氟化铯介导的γ-三甲基甲硅烷基N-叔丁基巴豆醛二胺9与多种醛的反应在室温下于DMSO中进行，并提供独家的γ-区域官能化产物。如此获得的δ-甲硅烷氧基亚胺11加热（室温至100℃），在叔丁基亚胺官能团非常温和的水解之后，以良好的产率和优异的（E，E）选择性而产生了共轭二烯14。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00165-2
• 作为产物：
  描述：

  在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2E,4E)-N-tert-butyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-imine
  参考文献：
  名称：

  A new and easy route to (2E,4E)-dienals by four-carbon homologation of aldehydes

  摘要：

  A new synthetic method of (2E,4E)-dienals by four-carbon homologation of aldehydes is described. gamma-trimethylsilyl crotonaldimine 2 , easily generated from N-ter-butyl-crotonaldimine 1, LDA and ClSiMe3, reacts with aldehydes in the presence of catalytic CsF in DMSO at rt --> 100-degrees-C to afford homologous aldehydes 3 in good yields and with excellent (E,E)-selectivities.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73973-6

文献信息

• A simple and highly stereoselective route to E-.alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes
  作者：Moncef Bellassoued、Assieh Majidi

  DOI：10.1021/jo00061a027

  日期：1993.4

  Zinc bromide mediated reaction of alpha,alpha-bis(trimethylsilyl)-tert-butylacetaldimine (3) with a wide range of aldehydes takes place under mild conditions and affords the corresponding alpha,beta-unsaturated aldehydes in good yields and with very high E stereoselectivity (>98%). This procedure is successfully applied to the preparation of intermediates for retinoid and natural product synthesis.
• A new and easy route to (2E,4E)-dienals by four-carbon homologation of aldehydes
  作者：Moncef Bellassoued、Malika Salemkour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73973-6

  日期：1993.8

  A new synthetic method of (2E,4E)-dienals by four-carbon homologation of aldehydes is described. gamma-trimethylsilyl crotonaldimine 2 , easily generated from N-ter-butyl-crotonaldimine 1, LDA and ClSiMe3, reacts with aldehydes in the presence of catalytic CsF in DMSO at rt --> 100-degrees-C to afford homologous aldehydes 3 in good yields and with excellent (E,E)-selectivities.
• Exclusive γ-regio functionalization of crotonaldehyde using γ-trimethylsilyl crotonaldimine. Application to the one pot synthesis of conjugated dienals
  作者：Moncef Bellassoued、Malika Salemkour

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00165-2

  日期：1996.3

  Cesium fluoride mediated reaction of γ-trimethylsilyl N-tert-butyl crotonaldimine 9 with a wide range of aldehydes takes place in DMSO at room temperature and affords exclusive γ-regio functionalized products. Heating (rt to 100°C) the δ-silyloxy imines 11 thus obtained leads, after very mild hydrolysis of the tert-butylimine function, to the conjugated dienals 14 in good yields and with excellent

  氟化铯介导的γ-三甲基甲硅烷基N-叔丁基巴豆醛二胺9与多种醛的反应在室温下于DMSO中进行，并提供独家的γ-区域官能化产物。如此获得的δ-甲硅烷氧基亚胺11加热（室温至100℃），在叔丁基亚胺官能团非常温和的水解之后，以良好的产率和优异的（E，E）选择性而产生了共轭二烯14。