3,7-dibromo-N-(n-butylphenyl)phenothiazine-S,S-dioxide | 1268604-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,7-dibromo-N-(n-butylphenyl)phenothiazine-S,S-dioxide
• 英文别名: 3,7-Dibromo-10-(4-butylphenyl)phenothiazine 5,5-dioxide；3,7-dibromo-10-(4-butylphenyl)phenothiazine 5,5-dioxide
• CAS: 1268604-46-1
• 化学式: C₂₂H₁₉Br₂NO₂S
• 分子量: 521.272
• InChiKey: VLNJQMBGRCDMHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dibromo-N-(n-butylphenyl)phenothiazine-S,S-dioxide 、 9,9-二己基芴-2-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到3,7-bis(9,9-di-n-hexylfluoren-2-yl)-N-(4-n-butylphenyl)phenothiazine-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  含N-芳基吩噻嗪-S，S-二氧化物单元的芴基低聚物和聚合物的合成与表征

  摘要：

  一系列3,7-双（9,9-二-n-己基芴-2-基）-N-芳基吩噻嗪-S，S-二氧化物三聚体和（9,9-二-n-辛基芴-2,7-二基-共- ñ -arylphenothiazine- S，S二氧化物）共聚物，与吩噻嗪的不同比率S，S二氧化物单元，已在良好的产率通过钯催化的交叉偶联反应来制备。这些材料是深蓝色发射体，没有溶剂溶变色现象或分子内电荷转移状态的证据。三聚体的光致发光量子产率在溶液中为ϕ PL的15–30％，在薄膜中为14–25％。聚合物在溶液中显示出很高的值（ϕ PL 74–84％），并且ϕ胶卷中的PL值为28–47％。对于结合了吩噻嗪-S，S-二氧化物单元的15％的聚合物，估计的HOMO能级在-5.64至-5.62 eV之间。类似的N-芳基吩噻嗪共聚物显示出明显的红移吸收和发射。还介绍了溶液电化学数据和密度泛函理论计算。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J

  DOI：

  10.1002/pola.24527
• 作为产物：
  描述：

  10-(4-butylphenyl)-10H-phenothiazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,7-dibromo-N-(n-butylphenyl)phenothiazine-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  含N-芳基吩噻嗪-S，S-二氧化物单元的芴基低聚物和聚合物的合成与表征

  摘要：

  一系列3,7-双（9,9-二-n-己基芴-2-基）-N-芳基吩噻嗪-S，S-二氧化物三聚体和（9,9-二-n-辛基芴-2,7-二基-共- ñ -arylphenothiazine- S，S二氧化物）共聚物，与吩噻嗪的不同比率S，S二氧化物单元，已在良好的产率通过钯催化的交叉偶联反应来制备。这些材料是深蓝色发射体，没有溶剂溶变色现象或分子内电荷转移状态的证据。三聚体的光致发光量子产率在溶液中为ϕ PL的15–30％，在薄膜中为14–25％。聚合物在溶液中显示出很高的值（ϕ PL 74–84％），并且ϕ胶卷中的PL值为28–47％。对于结合了吩噻嗪-S，S-二氧化物单元的15％的聚合物，估计的HOMO能级在-5.64至-5.62 eV之间。类似的N-芳基吩噻嗪共聚物显示出明显的红移吸收和发射。还介绍了溶液电化学数据和密度泛函理论计算。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J

  DOI：

  10.1002/pola.24527