5-(trifluoromethyl)-1,2,3,3a-tetrahydro-7-methyl-5H-pyrrolo<1,2-a><3,1>benzothiazine | 94532-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-1,2,3,3a-tetrahydro-7-methyl-5H-pyrrolo<1,2-a><3,1>benzothiazine
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)-1,2,3,3a-tetrahydro-7-methyl-5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzothiazine；(3aS,5R)-7-methyl-5-(trifluoromethyl)-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzothiazine
• CAS: 94532-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NS
• 分子量: 273.322
• InChiKey: ATLBWJOCDGWNCK-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  劳森试剂 、 2,2,2-trifluoro-1-<5-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)phenyl>ethanone 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到5-(trifluoromethyl)-1,2,3,3a-tetrahydro-7-methyl-5H-pyrrolo<1,2-a><3,1>benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  “叔氨基效应”在杂环化学中的新应用。吡咯并[1,2- a ]喹唑啉和5 H-吡咯并[1,2- a ] [3,1]苯并噻嗪的合成

  摘要：

  在分别加热成喹唑啉和苯并噻嗪衍生物后，被亚氨基或原位取代的1-（1-吡咯烷基）苯在2-位重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81425-8

文献信息

• Novel applications of the “t-amino effect” in heterocyclic chemistry. Synthesis of a pyrrolo[1,2-a]quinazoline and 5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzothiazines
  作者：W. Verboom、M.R.J. Hamzink、D.N. Reinhoudt、R. Visser

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81425-8

  日期：1984.1

  1-(1-Pyrrolidinyl)benzenes substituted with an imino- or an in situ generated thiocarbonyl group in the 2-position rearrange upon heating to quinazoline and benzothiazine derivatives, respectively.

  在分别加热成喹唑啉和苯并噻嗪衍生物后，被亚氨基或原位取代的1-（1-吡咯烷基）苯在2-位重排。