4-(hexylureido)benzenesulfonyl chloride | 173901-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hexylureido)benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-[[(hexylamino)carbonyl]-amino]benzenesulfonyl chloride；4-(3-Hexyl-ureido)benzenesulfonyl chloride；4-(hexylcarbamoylamino)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 173901-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₂O₃S
• 分子量: 318.824
• InChiKey: PZDOURHPAAZXNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hexylureido)benzenesulfonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-{[(hexylamino)carbonyl]amino}-N-[4-(4-{[2-hydroxy-2-(6-methyl-3-pyridinyl)ethyl]amino}-1-piperidinyl)phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-己基-3-苯基脲 在 氯磺酸 作用下， 生成 4-(hexylureido)benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Novel substituted 4-aminomethylpiperidines as potent and selective human β3-agonists. Part 1: aryloxypropanolaminomethylpiperidines

  摘要：

  The synthesis and SAR of a series of human beta(3) adrenoreceptor agonists based on a template derived from a common pharmacophore coupled with 4-aminomethylpiperidine is described. Potent and selective agents were identified such as 26 that was in vitro active in CHO cells expressing human beta(3)-AR (EC50 = 49 nNl, IA = 1.1), and in vivo active in a transgenic mouse model. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00607-8

文献信息

• [EN] HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] HYDROXYMÉTHYLPYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR BÊTA-3-ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009123870A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式I的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• Heterocyclic beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020028832A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 U, V, W, X, and Y are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  这项发明提供了具有结构式I的化合物 1 其中U、V、W、X和Y如前文所定义， 或其药学上可接受的盐，用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。
• Substituted 2- (S) -hydroxy-3- (piperidin-4-yl-methylamino) -propyl ethers and substituted 2-aryl-2- (R) - hydroxy-1- (piperidin-4-yl-methyl) -ethylamine beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020037907A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein A, B, Z, R and R 1 are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  这项发明提供了具有结构式1的化合物，其中A、B、Z、R和R1如前文所定义，或其药学上可接受的盐，用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。
• Synthesis and regioselective alkylation of 1,6- and 1,7-naphthyridines
  作者：Vincent J Colandrea、Elizabeth M Naylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01400-3

  日期：2000.10

  A regioselective alkylation of naphthyridines 4a–d, through the action of ethylchloroformate and benzylstannane 5, afforded the benzyl substituted dihydronaphthyridines 3a–d. These key intermediates 3a–d were transformed into the desired targets 2a–d in seven steps.

  萘啶4a - d的区域选择性烷基化，通过氯甲酸乙酯和苄基锡烷5的作用，得到苄基取代的二氢萘啶3a - d。这些关键中间体3a – d通过七个步骤转化为所需的目标2a – d。
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDES AS SELECTIVE beta 3 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] SULFAMIDES SUBSTITUES UTILISES COMME AGONISTES SELECTIFS VIS-A-VIS DES RECEPTEURS beta 3-ADRENERGIQUES, POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE ET DE L'OBESITE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995029159A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  (EN) Substituted sulfonamides having formula (I), are selective $g(b)3 adrenergic receptor agonists with very little $g(b)1 and $g(b)2 adrenergic receptor activity and as such the compounds are capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells. The compounds thus have potent activity in the treatment of Type II diabetes and obesity. The compounds can also be used to lower triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to decrease gut motility. In addition, the compounds can be used to reduce neurogenic inflammation or as antidepressant agents. The compounds are prepared by coupling an aminoalkylphenyl-sulfonamide with an appropriately substituted epoxide. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility are also disclosed.(FR) L'invention concerne des sulfamides substitués ayant la formule I. Ce sont des agonistes sélectifs vis-à-vis des récepteurs $g(b)3-adrénergiques avec très peu d'activité vis-à-vis des récepteurs $g(b)1 et $g(b)2-adrénergiques. Par conséquent, ces composés sont capables d'augmenter la lipolyse et la consommation énergétique des cellules. Ces composés sont très efficaces pour le traitement du diabète juvénile et de l'obésité. Ces composés peuvent également être utilisés pour diminuer les niveaux des triglycérides et du cholestérol, pour augmenter la concentration des lipoprotéines de haute densité ou encore pour accélérer le transit intestinal. En plus ces composés peuvent être utilisés pour combattre les inflammations d'origine nerveuse ou comme antidépresseurs. On prépare ces composés en couplant un aminoalkylphényl sulfamide avec un époxyde portant un substituant approprié. On décrit également des compositions et les méthodes d'utilisation des composés dans le traitement du diabète et de l'obésité, pour diminuer les niveaux des triglycérides et du cholestérol, pour augmenter le niveau des lipoprotéines de haute densité ou encore pour accélérer le transit intestinal.

  替代磺酰胺化合物具有式(I)，是具有极少$g(b)1和$g(b)2肾上腺素受体活性的选择性$g(b)3肾上腺素受体激动剂，因此这些化合物能够增加细胞中的脂解和能量消耗。这些化合物因此具有在治疗II型糖尿病和肥胖症方面的强效活性。这些化合物还可用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或减少肠道运动性。此外，这些化合物还可用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。这些化合物是通过将氨基烷基苯磺酰胺与适当取代的环氧化合物偶联而制备的。还公开了用于治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或加快肠道运动性的化合物的组合物和使用方法。