4,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde | 132901-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4,4′-dimethoxy-[1,1′-biphenyl]-2,2′-dicarbaldehyde；2-(2-Formyl-4-methoxyphenyl)-5-methoxybenzaldehyde；2-(2-formyl-4-methoxyphenyl)-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 132901-31-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: ZCTHWXYUDDBKQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  477.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde 在 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以47%的产率得到2,2′-diethynyl-4,4′-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Chemoselective Silylative Cyclization of 2,2′-Diethynylbiaryl Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00968
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以69%的产率得到4,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于合成联芳基的修饰的Cu（0）-Cu（I）介导的C芳基-C芳基Ullmann偶联

  摘要：

  一种新型的Cu（0）-Cu（I）介导的C芳基-C芳基乌尔曼偶联已成功开发。使用Cu（I）盐可使反应在相对温和的条件下（在DMSO中65°C进行15-72 h）进行。所开发的方法与同时存在于不同电子性质的芳环上的相对广泛的官能团相容。具有与卤化物邻位的吸电子基团或与卤化物间位或对位的给电子基团的芳基卤化物以良好的至优异的产率（高达98％）提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.063

文献信息

• Intramolecular carbonyl-ene reactions in the synthesis of peri-oxygenated hydroaromatics
  作者：Shyam Basak、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.033

  日期：2016.4

  Suzuki coupling of 2-formylphenylboronic acids, are shown to provide cycloalkylidene ene products under acidic conditions. Susceptibility of the products to aromatization is manoeuvred by varying the reaction conditions and catalysts including binol-derived Brønsted acid catalysts. A peri-effect is identified as a controlling factor for the aromatizations. Several oxidative transformations of an ene product

  通过2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki偶联合成的2-甲基烯丙基芳族醛显示在酸性条件下提供环亚烷基烯产物。通过改变反应条件和催化剂，包括由二元醇衍生的布朗斯台德酸催化剂，可以控制产品对芳构化的敏感性。一围-效应被确定为芳构化控制因素。烯产物的几种氧化转化作为氢化芳族聚酮化合物天然产物的模型研究而进行。
• Synthesis of Multisubstituted Azatriphenylenes by Iridium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Biaryl-Linked Diynes with Nitriles
  作者：Ryo Takeuchi、Shunsuke Fujisawa、Yuzo Yoshida、Jun Sagano、Toru Hashimoto、Asuka Matsunami

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02784

  日期：2018.2.16

  A convenient synthesis of multisubstituted azatriphenylenes is reported. [Ir(cod)Cl]2/diphosphine is an efficient catalyst for the [2 + 2 + 2] cycloaddition of biaryl-linked diynes with nitriles to give multisubstituted azatriphenylenes in high yields. Aromatic, heteroaromatic, aliphatic, and functionalized nitriles could be used for the reaction.

  据报道，可以方便地合成多取代的氮杂三亚苯基。[Ir（cod）Cl] 2 /二膦是联芳基连接的二炔与腈的[2 + 2 + 2]环加成反应的高效催化剂，可高收率得到多取代的氮杂三苯并苯。芳族，杂芳族，脂族和官能化腈可用于反应。
• Chemoselective Cross-Coupling between Two Different and Unactivated C(aryl)–O Bonds Enabled by Chromium Catalysis
  作者：Jinghua Tang、Liu Leo Liu、Shangru Yang、Xuefeng Cong、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c00283

  日期：2020.4.29

  combination of low-cost Cr(II) salt, 4,4-di-tert-butyl-2,2-dipyridyl (dtbpy) ligand and magnesium reductant shows high reactivity in promoting the reductive cross-coupling of aryl methyl ether derivatives with aryl esters, by cleavage and coupling of two different C(aryl)-O bonds under mild conditions. The formation of active low-valent Cr species by reduction of CrCl2 with Mg can be considered, which prefers

  我们在这里报告了两个不同且未活化的 C(芳基)-O 键与铬催化之间交叉耦合的第一个例子。低成本的 Cr(II) 盐、4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶基 (dtbpy) 配体和镁还原剂的组合在促进芳基甲基醚衍生物与芳基酯，通过在温和条件下裂解和偶联两个不同的 C(芳基)-O 键。可以考虑通过用 Mg 还原 CrCl2 形成活性低价 Cr 物种，它更喜欢在 dtbpy 和邻亚氨基助剂的螯合帮助下最初激活苯基甲基醚的 C(芳基)-O 键。随后的连续还原、第二次 C(芳基)-O 活化和还原消除允许实现 C(芳基)-O/C(芳基)-O 键的选择性交叉偶联。
• A modified Cu(0)-Cu(I)-mediated Caryl-Caryl Ullmann coupling for the synthesis of biaryls
  作者：Kittisak Yasamut、Jira Jongcharoenkamol、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.063

  日期：2016.10

  A novel Cu(0)-Cu(I)-mediated Caryl-Caryl Ullmann coupling has been successfully developed. The use of Cu(I) salts allowed the reactions to proceed under relatively mild conditions (65 °C in DMSO for 15–72 h). The developed method was compatible with a relatively wide range of functional groups simultaneously present on the aromatic ring of different electronic nature. The aryl halides with an electron-withdrawing

  一种新型的Cu（0）-Cu（I）介导的C芳基-C芳基乌尔曼偶联已成功开发。使用Cu（I）盐可使反应在相对温和的条件下（在DMSO中65°C进行15-72 h）进行。所开发的方法与同时存在于不同电子性质的芳环上的相对广泛的官能团相容。具有与卤化物邻位的吸电子基团或与卤化物间位或对位的给电子基团的芳基卤化物以良好的至优异的产率（高达98％）提供了相应的产物。
• A Synthetic Strategy for the Construction of Functionalized Triphenylene Frameworks via Palladium Catalyzed Intramolecular Annulation/Decyanogenative C–H Bond Alkenylation
  作者：Sachin S. Ichake、Bharath Kumar Villuri、Sabbasani Rajasekhara Reddy、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00532

  日期：2019.4.5

  The palladium catalyzed synthesis of 14-phenylbenzo[f]tetraphene-9-carbonitrile derivatives as core polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) was achieved via an intramolecular annulation and decyanogenative C–H bond alkenylation strategy. A readily synthesized Knoevenagel condensation product of [1,1′-biphenyl]-2,2′-dicarbaldehyde with benzyl cyanide converted successfully into 14-phenylbenzo[f]tet

  钯催化的14-苯基苯并[ f ]四苯基-9-腈衍生物作为核心多环芳烃（PAHs）的合成是通过分子内环化和脱氰C–H键烯基化策略实现的。一种易于合成的[1,1'-联苯] -2,2'-二甲醛与苄基氰的Knoevenagel缩合产物成功地成功转化为14-苯基苯并[ f ]四苯基-9-腈衍生物，收率高达94％。转化涉及分子内级联CC键的形成以及CH键的裂解序列。