2-amino-5-[(m-chlorobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazole | 333459-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-5-[(m-chlorobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-((3-chlorobenzyl)sulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine；2-Amino-5-(3-chlorobenzylthio)-1,3,4-thiadiazole；5-[(3-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 333459-57-7
• 化学式: C₉H₈ClN₃S₂
• mdl: MFCD02061250
• 分子量: 257.768
• InChiKey: HXVVRQRCDWXTEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  443.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-[(m-chlorobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(5-((3-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-(phenylamino)quinazolin-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-噻二唑的4-氨基喹唑啉衍生物的合成及体外抗肿瘤活性评价

  摘要：

  为了寻找高效、低毒的新型抗肿瘤药物，设计、合成了一系列含有1,3,4-噻二唑基团的新型4-氨基喹唑啉衍生物，并评估了其对四种人类癌细胞株的抗增殖活性（H1975， PC-3、MCF-7 和 HGC-27）在体外使用 MTT 测定。其中，化合物N-(5-((3,5-二氯苄基)硫代)-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-((4-(苯氨基)喹唑啉-2-基)硫代)乙酰胺 ( 15o ) 对四种测试的癌细胞系显示出良好的抗肿瘤增殖活性，IC 50PC-3 细胞的值为 1.96 ± 0.15 μM。抗肿瘤活性明显优于吉非替尼。进一步的机制研究表明，化合物15o以浓度依赖性和时间依赖性方式抑制PC-3肿瘤细胞的迁移能力，阻断S期细胞周期。同时细胞克隆实验进一步证明，化合物15o显着抑制PC-3细胞集落形成，2.0 μM抑制率高达92%。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02913-y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 、 3-氯苄溴 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-5-[(m-chlorobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代噻二唑的合成和放射性配体结合测定及其抗惊厥活性评价

  摘要：

  在这项研究中，使用适当的合成路线合成了一些 2,5-二取代的 1,3,4-噻二唑，它们的抗惊厥活性通过最大电休克癫痫 (MES) 试验确定，并通过旋转棒评估它们的神经毒性。测试。此外，使用戊巴比妥诱导的睡眠测试来测试他们的催眠活动。化合物 7（在 MES 和睡眠测试中分别为 ED50 = 1.14 和 2.72 μmol/kg）和 11（在 MES 和睡眠测试中分别为 ED50 = 0.65 和 2.70 μmol/kg）是睡眠测试中最有效的化合物，并且抗惊厥试验，显示与作为参考药物的地西泮相当的活性。体内研究结果，尤其是氟马西尼的拮抗作用，以及放射性配体结合试验证实苯二氮卓 (BZD) 受体参与化合物 7 和 11 的抗惊厥和催眠活性。 最后，化合物 11 在 GABAA（γ-氨基丁酸）的 BZD 结合位点的对接研究) 受体证实了该化合物可能与 BZD 受体结合。我们得出结论，在杂环的 2

  DOI：

  10.1002/ardp.202000066

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 1-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-phenylurea derivatives as anticancer agents
  作者：Ayoub Aghcheli、Mahsa Toolabi、Adileh Ayati、Setareh Moghimi、Loghman Firoozpour、Tayebeh Oghabi Bakhshaiesh、Elahe Nazeri、Maryam Norouzbahari、Rezvan Esmaeili、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s00044-020-02616-2

  日期：2020.11

  proliferation of tested cancer cells. In particular, 2-F, 4-Cl, and 2,6-diF substituted derivatives (5d, 5g, and 5k) showed promising activities, especially against Hela cancer cells (IC50 = 0.37, 0.73 and 0.95 µM, respectively) which were significantly more potent than sorafenib as the reference drug (IC50 = 7.91 µM). Flow cytometry analysis revealed that the prototype compounds (5d, 5g, and 5k) significantly

  设计并合成了一系列新型的1-（5-（苄硫基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-3-苯基脲衍生物（5a-1）作为索拉非尼类似物。评价了合成化合物对四种不同的人类癌细胞（包括MCF-7，HepG2，A549和HeLa细胞系）的体外细胞毒性作用。生物学结果表明，大多数化合物显着阻止了测试癌细胞的增殖。特别是2-F，4-Cl和2,6- di F取代的衍生物（5d，5g和5k）显示出有希望的活性，尤其是针对Hela癌细胞（IC 50 分别为0.37、0.73和0.95 µM），这比索拉非尼作为参考药物的效用要强得多（IC 50  = 7.91 µM）。流式细胞仪分析表明，原型化合物（5d，5g和5k）显着诱导HeLa癌细胞凋亡，并阻止了亚G1期的细胞周期。此外，计算机对接研究证实了原型化合物与VEGFR-2活性位点的结合。
• Design, synthesis and anti-bacterial evaluation of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing a semicarbazone moiety
  作者：Jinlin Wan、Yiyuan Gan、Weinan Hu、Jiao Meng、Kun Tian、Xiaoqin Li、Shouqun Wu、Yang Xu、Guiping Ouyang、Zhenchao Wang

  DOI：10.1080/10426507.2018.1436546

  日期：2018.7.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Novel 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing a semicarbazone moiety were prepared and evaluated for their anti-bacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo) and Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac) by performing a turbidimetre test. The products were structurally characterised by IR, 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR and HRMS. Anti-bacterial testing showed that

  图形摘要 摘要 制备了带有缩氨基脲部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物，并评估了它们对米黄单胞菌 pv. 的抗菌活性。oryzae (Xoo) 和 Xanthomonas axonopodis pv。citri (Xac) 通过进行浊度计测试。通过IR、1H NMR、13C NMR、19F NMR和HRMS对产物进行结构表征。抗菌测试表明，大多数评估的化合物（6a-6s）在 200 µg/mL 的浓度下对 Xoo 表现出优异的活性（≥74.19%），50% 有效浓度（EC50）值范围为 12.21 至 67.20 µg /mL，优于商业抗菌剂双甲噻唑 (92.23 µg/mL)。其中，化合物2-((2-chloro-1H-indol-3-yl)methylene)-N-(5-((2-chlorobenzyl)thio)-1,3, 4-噻二唑-2-基)肼-1-甲酰胺 (6b) 对 Xac（200
• Synthesis and in vitro biological evaluation of farnesylthiosalicylic acid derivatives as anti-tumor carcinoma agents
  作者：Yong Ling、You An Xiao、Guang Tong Chen、Dong Geng Wang、Yu Qin Li、Xin Yang Wang、Heng Zheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.08.007

  日期：2012.10

  Abstract Novel farnesylthiosalicylic acid (FTA) derivatives 5a – m with different substituted 1,3,4-thiadiazoles were synthesized. Compounds 5b , 5c , 5e and 5f displayed anti-tumor activities superior to FTA in most cancer cells tested. Furthermore, 5e induced tumor cell apoptosis, which was accompanied by lower Bcl-2 expression, but with higher Bax and caspase 3 expression activities in cancer cells

  摘要合成了具有不同取代的1,3,4-噻二唑的新型法呢基硫代水杨酸（FTA）衍生物5a-m。在大多数测试的癌细胞中，化合物5b，5c，5e和5f显示出优于FTA的抗肿瘤活性。此外，5e诱导肿瘤细胞凋亡，伴随着较低的Bcl-2表达，但在癌细胞中具有较高的Bax和caspase 3表达活性。
• 含取代1,3,4-噻二唑硫醚的吡唑酰胺及吡唑亚胺 类衍生物及制备方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN103951663B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了两类含取代1,3,4‑噻二唑硫醚的吡唑酰胺及吡唑亚胺类衍生物及其制备方法和应用，其化合物结构由下列通式(I)、(Ⅱ)表示。I类以取代肼为起始原料，通过闭环、氯甲酰化、氧化、氯代四步得到取代吡唑酰氯，2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑与取代苄氯反应得到2‑氨基‑5‑取代1,3,4‑噻二唑硫醚再与取代吡唑酰氯发生取代反应得到含取代1,3,4‑噻二唑硫醚的吡唑酰胺类化合物(I)；Ⅱ类以取代肼为起始原料，通过闭环、氯甲酰化得到取代吡唑醛，吡唑醛与2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑在无水乙醇回流条件下发生加成消去反应，得到2‑取代吡唑亚胺基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑，再与取代的苄氯反应生成含2‑取代吡唑亚胺基‑5‑取代1,3,4‑噻二唑硫醚类化合物(Ⅱ)。本发明化合物对烟草花叶病毒具有良好的抑制作用，该类化合物可用于制备抗植物病毒药物。（I），（Ⅱ)。
• Synthesis and radioligand‐binding assay of 2,5‐disubstituted thiadiazoles and evaluation of their anticonvulsant activities
  作者：Mahsa Toolabi、Mona Khoramjouy、Ayoub Aghcheli、Adileh Ayati、Setareh Moghimi、Loghman Firoozpour、Soraya Shahhosseini、Rouhallah Shojaei、Ali Asadipour、Kouros Divsalar、Mehrdad Faizi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.202000066

  日期：2020.12

  respectively) were the most potent ones in the sleep test and anticonvulsant test, showing a comparable activity with diazepam as the reference drug. The results of in vivo studies, especially the antagonistic effects of flumazenil, and also the radioligand‐binding assay confirmed the involvement of benzodiazepine (BZD) receptors in the anticonvulsant and hypnotic activity of compounds 7 and 11. Finally, the

  在这项研究中，使用适当的合成路线合成了一些 2,5-二取代的 1,3,4-噻二唑，它们的抗惊厥活性通过最大电休克癫痫 (MES) 试验确定，并通过旋转棒评估它们的神经毒性。测试。此外，使用戊巴比妥诱导的睡眠测试来测试他们的催眠活动。化合物 7（在 MES 和睡眠测试中分别为 ED50 = 1.14 和 2.72 μmol/kg）和 11（在 MES 和睡眠测试中分别为 ED50 = 0.65 和 2.70 μmol/kg）是睡眠测试中最有效的化合物，并且抗惊厥试验，显示与作为参考药物的地西泮相当的活性。体内研究结果，尤其是氟马西尼的拮抗作用，以及放射性配体结合试验证实苯二氮卓 (BZD) 受体参与化合物 7 和 11 的抗惊厥和催眠活性。 最后，化合物 11 在 GABAA（γ-氨基丁酸）的 BZD 结合位点的对接研究) 受体证实了该化合物可能与 BZD 受体结合。我们得出结论，在杂环的 2