3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)propanamide | 1438387-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)propanamide
• CAS: 1438387-28-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₃
• 分子量: 350.377
• InChiKey: YEHQIALBCZUWCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)propanamide 、 copper dichloride 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于不对称Diels-Alder反应的人工铜酶

  摘要：

  探索了从2类固醇载体蛋白结构域（SCP-2L）中开发用于不对称催化的人工铜酶的方法。为此目的，用各种氮供体配体修饰蛋白质。发现含马来酰亚胺的配体最适合选择性半胱氨酸生物偶联。荧光光谱法用于确认铜与引入的菲咯啉配体的结合，该菲咯啉配体被引入两个包含SCP-2L突变体的独特半胱氨酸中。几种经过修饰的SCP-2L模板的铜加合物被用于不对称Diels-Alder反应中。在氮杂查耳酮和环戊二烯之间的不对称Diels-Alder反应中，发现了蛋白质环境和引入的配体的明显影响。对映选择性为25％ee通过使用菲咯啉-马来酰亚胺配体修饰的SCP-2L V83C获得。用基于二聚烯丙基胺的氮供体配体修饰的SCP-2L具有良好的内选择性。这些人工金属酶为实现各种可用技术以优化该系统的性能提供了合适的起点。

  DOI：

  10.1002/cctc.201200671
• 作为产物：
  描述：

  3-马来酰亚胺基丙酸 、 二甲基吡啶胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  用于不对称Diels-Alder反应的人工铜酶

  摘要：

  探索了从2类固醇载体蛋白结构域（SCP-2L）中开发用于不对称催化的人工铜酶的方法。为此目的，用各种氮供体配体修饰蛋白质。发现含马来酰亚胺的配体最适合选择性半胱氨酸生物偶联。荧光光谱法用于确认铜与引入的菲咯啉配体的结合，该菲咯啉配体被引入两个包含SCP-2L突变体的独特半胱氨酸中。几种经过修饰的SCP-2L模板的铜加合物被用于不对称Diels-Alder反应中。在氮杂查耳酮和环戊二烯之间的不对称Diels-Alder反应中，发现了蛋白质环境和引入的配体的明显影响。对映选择性为25％ee通过使用菲咯啉-马来酰亚胺配体修饰的SCP-2L V83C获得。用基于二聚烯丙基胺的氮供体配体修饰的SCP-2L具有良好的内选择性。这些人工金属酶为实现各种可用技术以优化该系统的性能提供了合适的起点。

  DOI：

  10.1002/cctc.201200671