甲基2-(2-甲基丙酰氨基)苯甲酸酯 | 38163-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基2-(2-甲基丙酰氨基)苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 2-(isobutyrylamino)benzoate
• 英文别名: 2-isobutyrylamino-benzoic acid methyl ester；methyl 2-[(2-methyl-1-oxopropyl)amino]benzoate；2-(isobutyrylamino)benzoic acid methyl ester；2-Isobutyrylamino-benzoesaeure-methylester；N-Isobutyroyl-anthranilsaeure-methylester；Methyl 2-((2-methyl-1-oxopropyl)amino)benzoate；methyl 2-(2-methylpropanoylamino)benzoate
• CAS: 38163-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01214187
• 分子量: 221.256
• InChiKey: ZRMIWTLFLJOOPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-49 °C
• 沸点：
  136 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-(2-甲基丙酰氨基)苯甲酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(acetoxyamino)-2-isopropylquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 3-(acetoxyamino)quinazolin-4(3H)-ones with enolic β-diketones: the N–N bond as a chiral axis in N-(3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3-yl)-N-acyl-α-aminoketones; reductive and base-catalysed cleavage of the N–N bond in N-acetyl-N-(3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3-yl)-α-amino acid esters

  摘要：

  Following the method of Foucaud and coworkers, reaction of pentane-2,4-dione with 3-(acetoxy-amino)quinazolin-4-one 8 gave the keto amide 9 (15%). 3-Methylpentane-2,4-dione reacts with compound 8 to give a relatively stable enol 11 (66%) which can be isolated in a crystalline form. Rotation around the N-N bonds in both compounds 9 and 11 is believed to be slow on the real time-scale and hence the N-N bonds can be considered as a chiral axes. As a result, protonation of the enol double bond in compound 11 and the creation of an additional chiral centre, gives rise to the separable keto amides 14 and 15; this protonation can be accomplished completely diastereoselectively. Lead tetraacetate acetoxylation of compound 11 to give compound 19 is also completely diastereoselective, Brief heating of the enol effects the elimination of the quinazolinone and the formation of the N-acetylimine 16 via an 8-membered transition state. Base-catalysed elimination of the quinazolinone ring from compound 22 is surprisingly easy: reductive cleavage of this N-N bond in compound 22 is facile by comparison with the 3-(alkylamino)quinazolin-4-ones.

  DOI：

  10.1039/p19940003209
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰氯 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 甲基2-(2-甲基丙酰氨基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel quinazoline–chromene hybrids as anticancer agents: Synthesis, biological activity, molecular docking, dynamics and ADME studies

  摘要：

  摘要 本研究合成了新的喹唑啉-色烯杂化化合物。在体外测试了混合化合物对 A549 人肺腺癌和 BEAS-2B 健康支气管上皮细胞系细胞活力的细胞毒性作用。此外，还测试了活性化合物抑制细胞迁移的能力。分子对接研究评估了配体与蛋白质之间的相互作用，分子动力学模拟确定了配体与蛋白质复合物的相互作用和稳定性。还进行了吸收、分布、代谢和排泄（ADME）硅学研究，以估计化合物的药物亲和性。研究发现，化合物 4（IC50 = 51.2 µM）和化合物 5（IC50 = 44.2 µM）是对 A549 细胞最有效的药物。与参考药物多柔比星相比，它们对 A549 细胞的选择性更强。它们还能显著抑制细胞迁移。它们与表皮生长因子受体（EGFR）（-11.300 和 -11.226 kcal/mol）和血管内皮生长因子受体 2（VEGFR2）（-10.987 和 -11.247 kcal/mol）的对接得分最高。在 MD 模拟中，化合物 4 和 5 的氢键相互作用强度超过模拟次数的 80%，配体均方根偏差（RMSD）在 2 Å 左右，显示出较低的配体均方根偏差。根据 ADME 分析，化合物 4 和 5 表现出了极佳的药物相似性和药代动力学特征。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300423

文献信息

• Quinazolin-4-one derivatives
  申请人：Itai Akiko

  公开号：US20060229324A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A medicament having an inhibitory activity against hematopoietic prostaglandin D2 synthase, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein X represents a group represented by the formula —N═C(R 5 )— or the formula —NH—CH(R 5 )—, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, or a hydroxy group, R 5 represents a C 1 to C 6 alkyl group or a C 6 to C 10 aryl group, and R represents an amino group.

  一种具有对造血前列腺素D2合成酶抑制活性的药物，其包括以下一般式（I）所代表的化合物或其盐作为活性成分： 其中X代表由式—N═C(R5)—或式—NH—CH(R5)—所代表的基团，R1、R2、R3和R4代表氢原子、卤原子、C1到C6烷基或羟基，R5代表C1到C6烷基或C6到C10芳基，R代表氨基。
• Synthesis, biological evaluation, and in silico study of novel library sulfonates containing quinazolin‐4(<scp>3<i>H</i></scp>)‐one derivatives as potential aldose reductase inhibitors
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Yeliz Demir、İbrahim Hakkı Demircioğlu、Cüneyt Türkeş、Erbay Kalay、Kıvılcım Şendil、Şükrü Beydemir

  DOI：10.1002/ddr.21887

  日期：——

  A series of novel sulfonates containing quinazolin-4(3H)-one ring derivatives was designed to inhibit aldose reductase (ALR2, EC 1.1.1.21). Novel quinazolinone derivatives (1–21) were synthesized from the reaction of sulfonated aldehydes with 3-amino-2-alkylquinazolin-4(3H)-ones in glacial acetic acid with good yields (85%–94%). The structures of the novel molecules were characterized using IR, 1H-NMR

  一系列含有喹唑啉-4(3 H )-酮环衍生物的新型磺酸盐被设计用于抑制醛糖还原酶（ALR2，EC 1.1.1.21）。磺化醛与 3-氨基-2-烷基喹唑啉-4(3 H )-酮在冰醋酸中反应合成了新型喹唑啉酮衍生物 ( 1–21 )，收率良好 (85%–94%)。使用IR、 1H -NMR、13C -NMR和HRMS对新型分子的结构进行了表征。所有新型喹唑啉酮 ( 1-21 ) 均表现出纳摩尔水平的 ALR2 抑制活性（K I范围为 101.50-2066.00 nM）。此外，与标准抑制剂依帕司他相比，4-[(2-异丙基-4-氧代喹唑啉-3[4 H ]-基亚氨基)甲基]苯基苯磺酸盐( 15 )表现出更高的抑制剂活性，对ALR2的抑制高达7.7倍。使用薛定谔小分子药物发现套件 2021-1 研究了 ALR2 和喹唑啉酮之间的结合相互作用，报告了可能的抑制剂与 ALR2 相互作用。体外和计算机研究结果表明，这些
• Fragment-Based Lead Discovery: Screening and Optimizing Fragments for Thermolysin Inhibition
  作者：Lisa Englert、Katrin Silber、Holger Steuber、Sascha Brass、Björn Over、Hans-Dieter Gerber、Andreas Heine、Wibke E. Diederich、Gerhard Klebe

  DOI：10.1002/cmdc.201000084

  日期：2010.6.7

  Fragment‐based drug discovery has gained a foothold in today's lead identification processes. We present the application of in silico fragment‐based screening for the discovery of novel lead compounds for the metalloendoproteinase thermolysin. We have chosen thermolysin to validate our screening approach as it is a well‐studied enzyme and serves as a model system for other proteases. A protein‐targeted

  基于片段的药物发现已在当今的铅鉴定过程中立足。我们介绍了基于计算机模拟片段筛选的应用，用于发现金属内蛋白酶热溶素的新型先导化合物。我们选择了嗜热菌蛋白酶来验证我们的筛选方法，因为它是一种经过深入研究的酶，并且可以作为其他蛋白酶的模型系统。设计了蛋白质靶向的虚拟文库，并使用程序AutoDock进行了筛选。可以确定两个片段命中。对于其中之一，提出了与嗜热菌蛋白酶复合的晶体结构。选择该化合物是为了基于结构的结合亲和力的优化和配体效率的提高，同时保留了初始片段的类似片段的特性。ķ我值低至128μ中号，因此它们提供一种用于在定制的引线设计进一步命中演进一个很好的起点。
• [EN] PRMT5 INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA PRMT5
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2020205660A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A series of PRMT5 inhibitor compounds are described. The compounds are useful as PRMT5 inhibitor compounds and in the treatment of PRMT5 mediated diseases, disorders, and symptoms thereof.

  本文介绍了一系列PRMT5抑制剂化合物。这些化合物可用作PRMT5抑制剂化合物，并用于治疗PRMT5介导的疾病、紊乱和其症状。
• Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
  申请人：Naraian S. Ashok

  公开号：US20070078146A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  A class of pyrazole derivatives is described for use in treating p38 kinase medicated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula IA wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in the specification.

  描述了一类吡唑衍生物，用于治疗p38激酶介导的疾病。特别感兴趣的化合物由公式IA定义，其中R1、R2、R3和R4如规范中所述。