p-Fluoro-β-fluorostyrene | 2965-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Fluoro-β-fluorostyrene
• 英文别名: (Ξ)-4,β-difluoro-styrene；(Ξ)-4,β-Difluor-styrol；1-Fluoro-4-(2-fluoroethenyl)benzene
• CAS: 2965-23-3
• 化学式: C₈H₆F₂
• 分子量: 140.132
• InChiKey: AAVSYIBBHLHMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 、 p-Fluoro-β-fluorostyrene 在 CoBr2*DME 、 C₆₅H₆₂N₂O₂ 、 cesium fluoride 、 甲基二乙氧基硅烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.17h， 以41%的产率得到(S)-1-fluoro-4-(2-fluoro-5-phenylpentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的对映选择性 C(sp3)–C(sp3) 偶联

  摘要：

  对映选择性 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 偶联对有机合成有很大影响，但仍然具有挑战性。钴在均相有机金属催化的发展中发挥了重要作用，但很少有将其用于不对称交叉偶联的例子。在这里，我们报告了钴催化的对映选择性 C( sp 3 )-C( sp 3 ) 偶联反应，即烯烃加氢烷基化，以获得手性氟代烷烃。该反应代表了一种催化剂控制的对映选择性偶联模式，其中不需要定制的助剂；通过该反应，可以在烷基链中的所需位置引入脂肪族 C-F 立体中心。

  DOI：

  10.1038/s41929-021-00688-w
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2-dichloro-2-fluoro-ethyl)-4-fluoro-benzene 在 乙醚 、 锌 作用下， 生成 p-Fluoro-β-fluorostyrene
  参考文献：
  名称：

  β-Fluorostyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01550a029

文献信息

• Chemical consequences of fluorine substitution. Part 1. Experimental and theoretical results on Diels–Alder reactions of α- and β-fluorostyrenes†
  作者：Thomas Ernet、Andreas H. Maulitz、Ernst-Ulrich Würthwein、Günter Haufe

  DOI：10.1039/b102684b

  日期：——

  on the phenyl ring of 2 and 3 slightly accelerate the reaction rate by a maximum factor of 4. DFT calculations (UB3LYP/6-31G(d)) of activation energies for furan and isobenzofuran as model dienes reflect the order of the reaction rates of the kinetic measurements. The charge difference in the double bond carbon atoms of the different dienophiles pre-determines the activation energies for the endo- and

  乙烯基氟化物，例如α-和β-氟代苯乙烯2和3对于Diels-Alder反应而言是不良的亲二烯体。在热条件下，这些化合物不会与普通的二烯发生反应，但会与高反应活性的二烯发生反应。1,3-二苯基异苯并呋喃（4）给出相应的内-和外-产物的混合物。动力学测量表明，氟代苯乙烯2和3的反应性低于母体苯乙烯（1a）。电极上的其他吸电子以及给电子取代基（p -Cl，p -F，m -Me）苯基2和3的环最大程度地提高了4的反应速率。DFT计算（UB3LYP / 6-31G（d））激活 的能量 呋喃 和 异苯并呋喃因为模型二烯反映了动力学测量反应速率的顺序。不同的亲双烯体的双键碳原子上的电荷差预先确定了内-和外-过渡态的活化能。过渡态的优化结构表明，反应是协调的，但没有双自由基特征，是异步的。这种异步性是由氟代苯乙烯的双键碳原子的p z轨道系数的差异决定的。前沿的分子轨道表明，所有反应都是具有正常电子需求的环
• Electronic effects in elimination reactions. VIII. E2 reaction of 2-arylethyl fluorides
  作者：Charles H. DePuy、Arnold L. Schultz

  DOI：10.1021/jo00921a004

  日期：1974.4
• Cobalt-catalysed enantioselective C(sp3)–C(sp3) coupling
  作者：Yan Li、Wan Nie、Zhe Chang、Jia-Wang Wang、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1038/s41929-021-00688-w

  日期：——

  few examples of its use in asymmetric cross-coupling. Here we report a cobalt-catalysed enantioselective C(sp3)–C(sp3) coupling reaction, namely, alkene hydroalkylation, to access chiral fluoroalkanes. This reaction represents a catalyst-controlled enantioselective coupling mode in which a tailor-made auxiliary is unnecessary; via this reaction, an aliphatic C–F stereogenic centre can be introduced at

  对映选择性 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 偶联对有机合成有很大影响，但仍然具有挑战性。钴在均相有机金属催化的发展中发挥了重要作用，但很少有将其用于不对称交叉偶联的例子。在这里，我们报告了钴催化的对映选择性 C( sp 3 )-C( sp 3 ) 偶联反应，即烯烃加氢烷基化，以获得手性氟代烷烃。该反应代表了一种催化剂控制的对映选择性偶联模式，其中不需要定制的助剂；通过该反应，可以在烷基链中的所需位置引入脂肪族 C-F 立体中心。
• β-Fluorostyrene
  作者：Felix Bergmann、Abraham Kalmus、Eli Breuer

  DOI：10.1021/ja01550a029

  日期：1958.9