8-thiabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yloxytrimethylsilane | 163455-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 8-thiabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yloxytrimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl(8-thiabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yloxy)silane；trimethyl(8-thiabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yloxy)silane
• CAS: 163455-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₈OSSi
• 分子量: 214.404
• InChiKey: ARFGGRKHICFFPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-thiabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yloxytrimethylsilane 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-methoxycarbonyl-8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  8-thiabicyclo[3.2.1]-octan-3-one的烯醇化学研究：托烷生物碱的对映选择性去质子化和硫类似物的合成

  摘要：

  8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one (1) 与手性氨基锂的对映选择性去质子化，然后与亲电试剂反应，得到吡喃酮的托烷生物碱的硫类似物...

  DOI：

  10.1139/v01-157
• 作为产物：
  描述：

  8-硫杂二环[3.2.1]辛烷-3-酮 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到8-thiabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yloxytrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  8-thiabicyclo[3.2.1]-octan-3-one的烯醇化学研究：托烷生物碱的对映选择性去质子化和硫类似物的合成

  摘要：

  8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one (1) 与手性氨基锂的对映选择性去质子化，然后与亲电试剂反应，得到吡喃酮的托烷生物碱的硫类似物...

  DOI：

  10.1139/v01-157

文献信息

• Studies on enolate chemistry of 8-thiabicyclo[3.2.1]- octan-3-one: enantioselective deprotonation and synthesis of sulfur analogs of tropane alkaloids
  作者：Marek Majewski、Marc DeCaire、Pawel Nowak、Fan Wang

  DOI：10.1139/v01-157

  日期：2001.11.1

  Enantioselective deprotonation of 8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one (1) with chiral lithium amides, followed by reactions with electrophiles affords sulfur analogs of tropane alkaloids of pyranotropa...

  8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one (1) 与手性氨基锂的对映选择性去质子化，然后与亲电试剂反应，得到吡喃酮的托烷生物碱的硫类似物...