2-phenylthio-thiacyclohexan-3-one | 77128-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylthio-thiacyclohexan-3-one
• 英文别名: 2-Phenylsulfanylthian-3-one
• CAS: 77128-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₂OS₂
• 分子量: 224.348
• InChiKey: KFYHILXDPMBXSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthio-thiacyclohexan-3-one 以 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到(4aR,9aR)-2,3,4,9a-tetrahydrothiopyrano[2,3-b][1]benzothiol-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  α-双亚磺酰基化的酮化合物的立体定向光环化。顺二氢苯并噻吩

  摘要：

  在乙腈中辐射α-双亚硫基化的酮化合物可得到顺式稠合的二氢苯并噻吩，其可高产率地脱水成苯并噻吩。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80212-7
• 作为产物：
  描述：

  二氢-2H-硫代吡喃-3(4h)-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenylthio-thiacyclohexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  α，α-亚磺酰基化羰基化合物的光化学闭环：立体选择性形成cix-二氢苯并噻吩

  摘要：

  已经研究了α，α-亚磺酰基化酮的光化学。在苯中辐照2-苯基硫代二氢噻吩-3-酮（1）得到自由基重组产物9（63％）和10（49％）。在极性溶剂中，离子化学起主要作用。在乙腈和甲醇中短暂照射1，以顺式熔融的二氢噻吩11作为主要产物，产率分别为43％和20％。通常观察到其他酮具有立体选择性光环化作用（2-8）在乙腈溶液中（表1）。通过用三氟化硼醚化物处理容易地将光产物脱水，从而以高收率得到相应的苯并噻吩。简单的α-苯基硫酮在相同条件下是光惰性的。还讨论了双亚硫基化酮这种新型光环化的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85048-5

文献信息

• SASAKI TADASHI; HAYAKAWA KENJI; NISHIDA SUMIO, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 40, 3903-3906,
  作者：SASAKI TADASHI、 HAYAKAWA KENJI、 NISHIDA SUMIO

  DOI：——

  日期：——