(S)-3-acetoxyamino-2-[1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]quinazolin-4(3H)-one | 175085-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-3-acetoxyamino-2-[1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: [[2-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]amino] acetate
• CAS: 175085-31-1
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄Si
• 分子量: 377.516
• InChiKey: MHQPLNQTYGVHLG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acetoxyamino-2-[1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]quinazolin-4(3H)-one 在 四丁基氟化铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aziridination of β-substituted styrene derivatives with 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones: probing transition state geometry from changes in diastereoselectivity

  摘要：

  (S)-3-乙酰氧胺基-2-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]喹唑啉-4(3H)-酮5 (Q1NHOAc)与苯乙烯及R(β)-取代的E-苯乙烯(R = SiMe3, Me, CH2Cl, CHCl2)的反应，可选择性地生成相应的氮丙啶。随着R的吸电子特性增强[H(Me), CH2Cl, CHCl2]，立体选择性从5:1增加到20:1，但氮丙啶的产率却降低。3-乙酰氧胺基-2-(2,3,3-三甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮38 (Q4NHOAc)与相同的β-取代苯乙烯反应，也观察到类似的立体选择性增加。这些现象的解释基于更紧密、更对称的过渡态，用于带有更强吸电子β-取代基的苯乙烯的氮丙啶化，并通过SCF计算得到支持。

  DOI：

  10.1039/b107327n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-2-(1-hydroxyethyl)quinazolin-4(3H)-one 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (S)-3-acetoxyamino-2-[1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Atkinson, Robert S.; Williams, Paul J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 2, p. 205 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reagent-controlled diastereoselectivity in aziridination of alkenes by chiral 3-acetoxyamino-3,4-dihydroquinazolin-4-ones: 1′-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl as the chiral 2-substituent on the quinazolinone
  作者：Robert S. Atkinson、Michael P. Coogan、Ian S.T. Lochrie

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01055-6

  日期：1996.7

  Conformational preferences within the tBuMe2SiOCH(Me)CN unit in 3-acetoxyaminoquinazolinone 3 lead to well defined site preferences for H, Me and OSiMe2tBu in the transition state for, and hence high diastereoselectivity in, its reaction with β-trimethylsilylstyrene 4 to give aziridine 5.

  3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮3中的t BuMe 2 SiOCH （Me）CN单元内的构象偏爱导致H，Me和OSiMe 2 t Bu在过渡态的确定位置偏爱，因此与它的反应具有非对映选择性。 β-三甲基甲硅烷基苯乙烯4得到氮丙啶5。
• Aziridination of alkenes using 3-acetoxyaminoquinazolin-4-(3H)ones in the presence of tertiary amines: evidence for an azaimide (N-nitrene) intermediate
  作者：Robert S. Atkinson、Emma Barker

  DOI：10.1039/c39950000819

  日期：——

  Solutions of the triethylammonium imide 8, formed from triethylamine and 3-acetoxyaminoquinazolinone 4, react with alkenes at –30 °C to give aziridines; the reactivity of the aziridinating intermediate is consistent with its formulation as an azaimide (N-nitrene).

  由三乙胺和3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮4形成的三乙酰亚胺亚胺8的溶液在–30°C下与烯烃反应生成氮丙啶；叠氮基化中间体的反应性与其作为氮杂酰亚胺（N-氮化物）的配方一致。
• Preparation of N–H azirdines in high enantiomeric excess by in situ aziridine–azirine–aziridine interconversion
  作者：Robert S. Atkinson、Michael P. Coogan、Ian S. T. Lochrie

  DOI：10.1039/cc9960000789

  日期：——

  Aziridine 6 is produced highly diastereoselectively by treatment of enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolinone 4 (Q*NHOAc) with beta-trimethylsilylstyrene: desilylative elimination of Q* and in situ addition of cyanide to the intermediate azirine gives the NH-aziridine 8 of 83% ee.
• Aziridination of styrene derivatives with 3-acetoxyaminoquinazolinones: probing transition state geometry from changes in diastereoselectivity
  作者：Robert S. Atkinson、Thomas A. Claxton、Ian S.T. Lochrie、Sabri Ulukanli

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00939-3

  日期：1998.7

  In aziridinations of beta-substituted styrenes (4), (5) and (6) with the enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolinone (1), diastereoselectivity (dr) increases from 5:1 for 6) to 10:1 (for (10) to similar to 20:1 (for (11)): changes in transition state geometry which account for this increase are rationalised using Frontier;Orbital Theory. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.