2-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(2R,3S)-2-(chloromethyl)-3-phenylaziridin-1-yl]quinazolin-4-one | 449213-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(2R,3S)-2-(chloromethyl)-3-phenylaziridin-1-yl]quinazolin-4-one
• CAS: 449213-34-7
• 化学式: C₂₅H₃₂ClN₃O₂Si
• 分子量: 470.086
• InChiKey: LKPHBQWMISZIKM-UVHZAAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(2R,3S)-2-(chloromethyl)-3-phenylaziridin-1-yl]quinazolin-4-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到(12S,13R,16S)-16-methyl-12-phenyl-15-oxa-2,10,11-triazatetracyclo[8.6.0.03,8.011,13]hexadeca-1,3,5,7-tetraen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Aziridination of β-substituted styrene derivatives with 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones: probing transition state geometry from changes in diastereoselectivity

  摘要：

  (S)-3-乙酰氧胺基-2-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]喹唑啉-4(3H)-酮5 (Q1NHOAc)与苯乙烯及R(β)-取代的E-苯乙烯(R = SiMe3, Me, CH2Cl, CHCl2)的反应，可选择性地生成相应的氮丙啶。随着R的吸电子特性增强[H(Me), CH2Cl, CHCl2]，立体选择性从5:1增加到20:1，但氮丙啶的产率却降低。3-乙酰氧胺基-2-(2,3,3-三甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮38 (Q4NHOAc)与相同的β-取代苯乙烯反应，也观察到类似的立体选择性增加。这些现象的解释基于更紧密、更对称的过渡态，用于带有更强吸电子β-取代基的苯乙烯的氮丙啶化，并通过SCF计算得到支持。

  DOI：

  10.1039/b107327n
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-<(1S)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-3,4-dihydroquinazolin-4-one 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(2R,3S)-2-(chloromethyl)-3-phenylaziridin-1-yl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Aziridination of β-substituted styrene derivatives with 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones: probing transition state geometry from changes in diastereoselectivity

  摘要：

  (S)-3-乙酰氧胺基-2-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]喹唑啉-4(3H)-酮5 (Q1NHOAc)与苯乙烯及R(β)-取代的E-苯乙烯(R = SiMe3, Me, CH2Cl, CHCl2)的反应，可选择性地生成相应的氮丙啶。随着R的吸电子特性增强[H(Me), CH2Cl, CHCl2]，立体选择性从5:1增加到20:1，但氮丙啶的产率却降低。3-乙酰氧胺基-2-(2,3,3-三甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮38 (Q4NHOAc)与相同的β-取代苯乙烯反应，也观察到类似的立体选择性增加。这些现象的解释基于更紧密、更对称的过渡态，用于带有更强吸电子β-取代基的苯乙烯的氮丙啶化，并通过SCF计算得到支持。

  DOI：

  10.1039/b107327n