anilidodimethoxycarbonyl methane | 5121-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anilidodimethoxycarbonyl methane
• 英文别名: dimethyl 2-(phenylcarbamoyl)malonate；Methantricarbonsaeure-dimethylester-anilid；Dimethyl-N-phenylcarbamoyl-malonat；1,3-Dimethyl 2-[(phenylamino)carbonyl]propanedioate；dimethyl 2-(phenylcarbamoyl)propanedioate
• CAS: 5121-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: CISVLPZFILDXQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  426.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anilidodimethoxycarbonyl methane 、 ethyl 5-acetoxy-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,3-dienoate 在 (11aR)-(+)-5,6,10,11,12,13-hexahydro-5-phenyl-4H-diindeno[7,1-cd:1,7-ef]phosphocin 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦催化β-羰基酰胺与δ-乙酰氧基烯酸酯的不对称（3 + 2）环状：螺环β-酮γ-内酰胺的对映选择性合成

  摘要：

  虽然膦催化是构建N-杂环的有力工具，但是膦催化的内酰胺基环仍然非常稀少。在这里，我们报告了通过使用（R）-SITCP催化剂，δ-乙酰氧基脲酸酯与β-羰基酰胺的不对称（3 + 2）环。脲基甲酸酯的δC和γC分别与酰胺的αC和N环合，从而锻造具有良好至极佳立体选择性的γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01717
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethoxymethylene-4,4-dimethoxy-1-phenyl-azetidin-2-one 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 anilidodimethoxycarbonyl methane
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann,R.W.; Schaefer,W., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2437 - 2446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Enols of Amides with Diazomethane
  作者：Yi Xiong Lei、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo0203802

  日期：2002.10.1

  analogue 11 reacted with three diazomethane molecules and underwent a ring expansion and O-methylation to the 3-anilido-1,4-dimethoxynaphthalene. It is suggested that the reaction initiates by protonation of the diazomethane by the enol and an approximate qualitative relationship exists between the acidity of the enol and K(enol) and the regioselectivity of the reaction.

  研究了被两个β-吸电子基团活化的10种羧酰胺与重氮甲烷的反应，这些基团大多数以其烯醇形式全部或部分存在。主要结果是观察到的反应的多样性。对于被至少一个三氟乙氧基羰基或氰基活化的最酸性的烯醇3-7，发生O-甲基化或O，N-二甲基化。对于β-二甲氧基羰基活化的系统5和8，酰胺形式的C-甲基化产物是产物之一。与Meldrum的酸苯胺烯醇2发生裂解，导致C-烷基化的亚胺具有CH（CO（2）Me）（2）基团。Me（2）CHNHC（OH）[双键] C（CO（2）CH（2）CF（3））的C，N-二甲基化产物中的甲氧基羰基交换一个2,2,2-三氟乙氧基羰基（ 2）4发生了。2-anilido-1，3-环戊二酮10在羰基环上被甲基化，而1，3-茚满二酮类似物11的烯醇与三个重氮甲烷分子反应并进行扩环和O-甲基化为3-苯胺基-1,4-二甲氧基萘。建议该反应通过烯醇使重氮甲烷质子化而引发，并且烯醇和K（烯醇）的
• Methyl Pyruvate Oxime as a Carbonyl Synthon: Synthesis of Ureas, Carbamates, Thiocarbamates, and Anilides
  作者：Seo Yeon Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01007

  日期：2024.5.10

  strategy for the synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates, thiocarbamates, and anilides was developed with methyl pyruvate oxime as the carbonyl synthon. The intrinsic reactivity of the reagent enabled consecutive disubstitution involving direct amidation and one-pot deoximative substitution with various nucleophiles. The utility of the method was demonstrated with the synthesis of bioactive molecules

  以丙酮酸甲酯肟为羰基合成子，开发了合成不对称脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和苯胺的新策略。该试剂的固有反应性使得能够进行连续的取代，包括直接酰胺化和用各种亲核试剂进行一锅脱肟取代。该方法的实用性通过生物活性分子的合成得到了证明。
• Boehme,H.; Haefner,L., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 879 - 884
  作者：Boehme,H.、Haefner,L.

  DOI：——

  日期：——