16β-hydroxymethylandrost-5-ene-3β,17β-diol 3-acetate | 37492-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-hydroxymethylandrost-5-ene-3β,17β-diol 3-acetate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-17-hydroxy-16-(hydroxymethyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 37492-77-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: XAGFATQQMJORLU-KSOKIZOSSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 沸点：
  486.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-hydroxymethylandrost-5-ene-3β,17β-diol 3-acetate 在 吡啶 、 sodium azide 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3β-acetoxy-16β-(5-methoxycarbonyl-1H-tetrazol-1-ylmethyl)androst-5-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Antiproliferative Activity of Novel Androst-5-ene Triazolyl and Tetrazolyl Derivatives

  摘要：

  报道了一种直接可靠的方法，通过铜(I)催化的环加成反应，实现了甾体1,4-二取代三唑和1,5-二取代四唑的选择性合成。通过“点击化学”方法，高效地将杂环结构引入到起始的叠氮化合物3β-乙酸氧基-16β-叠氮甲基雄甾-5-烯-17β-醇中。利用微培养四唑盐法，测定了新合成三唑化合物对人妇科三种细胞系（HeLa、MCF7和A2780）的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16064786
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-16-(hydroxymethylene)androst-5-en-17-one 在 吡啶 、 钾硼氢 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 16β-hydroxymethylandrost-5-ene-3β,17β-diol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Antiproliferative Activity of Novel Androst-5-ene Triazolyl and Tetrazolyl Derivatives

  摘要：

  报道了一种直接可靠的方法，通过铜(I)催化的环加成反应，实现了甾体1,4-二取代三唑和1,5-二取代四唑的选择性合成。通过“点击化学”方法，高效地将杂环结构引入到起始的叠氮化合物3β-乙酸氧基-16β-叠氮甲基雄甾-5-烯-17β-醇中。利用微培养四唑盐法，测定了新合成三唑化合物对人妇科三种细胞系（HeLa、MCF7和A2780）的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16064786

文献信息

• Schneider Gy.; Vincze; Vass, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1982, vol. 109, # 1, p. 71 - 82
  作者：Schneider Gy.、Vincze、Vass、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schneider; Vincze; Hackler, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1982, vol. 110, # 4, p. 429 - 440
  作者：Schneider、Vincze、Hackler、et al.

  DOI：——

  日期：——