3β-acetoxy-16β-[4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl]androst-5-en-17β-ol | 1310052-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-16β-[4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl]androst-5-en-17β-ol
• CAS: 1310052-31-3
• 化学式: C₃₁H₄₁N₃O₄
• 分子量: 519.684
• InChiKey: XTFMWJXEPRMZPY-IXPKTVLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  86.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-16β-[4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl]androst-5-en-17β-ol 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到16β-[4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl]androst-5-ene-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Antiproliferative Activity of Novel Androst-5-ene Triazolyl and Tetrazolyl Derivatives

  摘要：

  报道了一种直接可靠的方法，通过铜(I)催化的环加成反应，实现了甾体1,4-二取代三唑和1,5-二取代四唑的选择性合成。通过“点击化学”方法，高效地将杂环结构引入到起始的叠氮化合物3β-乙酸氧基-16β-叠氮甲基雄甾-5-烯-17β-醇中。利用微培养四唑盐法，测定了新合成三唑化合物对人妇科三种细胞系（HeLa、MCF7和A2780）的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16064786
• 作为产物：
  描述：

  16β-p-toluenesulfonyloxymethylandrost-5-ene-3β,17β-diol 3-acetate 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3β-acetoxy-16β-[4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl]androst-5-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Antiproliferative Activity of Novel Androst-5-ene Triazolyl and Tetrazolyl Derivatives

  摘要：

  报道了一种直接可靠的方法，通过铜(I)催化的环加成反应，实现了甾体1,4-二取代三唑和1,5-二取代四唑的选择性合成。通过“点击化学”方法，高效地将杂环结构引入到起始的叠氮化合物3β-乙酸氧基-16β-叠氮甲基雄甾-5-烯-17β-醇中。利用微培养四唑盐法，测定了新合成三唑化合物对人妇科三种细胞系（HeLa、MCF7和A2780）的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16064786