(E)-benzyl 3-(phenoxy)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 3-(phenoxy)acrylate
• 英文别名: benzyl (E)-3-phenoxyprop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: XAOMSCLQBYRCQS-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide 、 (E)-benzyl 3-(phenoxy)acrylate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到benzyl 2-(2-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,5-a]indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性铑 (III) 催化的化学专一性和区域专一性 [4+1] 吲哚和烯烃之间的环化，用于合成功能化的咪唑并 [1,5-a] 吲哚

  摘要：

  利用嵌入氧化功能/离去基团的内部烯烃作为稀有和非常规的单碳单元，氧化还原中性铑（III）催化的吲哚和烯烃之间的化学和区域特异性[4 + 1]环化，用于合成功能化咪唑并[1,5- a ]吲哚已经实现。这里使用的内部烯烃可以实现不寻常的 [4+1] 环化，而不是正常的 [4+2] 环化/C-H 烯基化。该方法的特点是优异的化学和区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、良好的收率和氧化还原中性条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01256
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸苄酯 、 苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(E)-benzyl 3-(phenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性铑 (III) 催化的化学专一性和区域专一性 [4+1] 吲哚和烯烃之间的环化，用于合成功能化的咪唑并 [1,5-a] 吲哚

  摘要：

  利用嵌入氧化功能/离去基团的内部烯烃作为稀有和非常规的单碳单元，氧化还原中性铑（III）催化的吲哚和烯烃之间的化学和区域特异性[4 + 1]环化，用于合成功能化咪唑并[1,5- a ]吲哚已经实现。这里使用的内部烯烃可以实现不寻常的 [4+1] 环化，而不是正常的 [4+2] 环化/C-H 烯基化。该方法的特点是优异的化学和区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、良好的收率和氧化还原中性条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01256

文献信息

• Palladium-catalyzed aerobic regio- and stereo-selective olefination reactions of phenols and acrylates<i>via</i>direct dehydrogenative C(sp²)–O cross-coupling
  作者：Yun-Bin Wu、Dan Xie、Zhong-Lin Zang、Cheng-He Zhou、Gui-Xin Cai

  DOI：10.1039/c8cc01226a

  日期：——

  An efficient olefination protocol for the oxidative dehydrogenation of phenols and acrylates has been achieved using a palladium catalyst and O2 as the sole oxidant. This reaction exhibits high regio- and stereo-selectivity (E-isomers) with moderate to excellent isolated yields and a wide substrate scope (32 examples) including ethyl vinyl ketone and endofolliculina.

  使用钯催化剂和O 2作为唯一氧化剂，已经实现了用于酚类和丙烯酸酯类氧化脱氢的有效烯烃化方案。该反应表现出高的区域选择性和立体选择性（E-异构体），具有中等至优异的分离产率，并且底物范围宽（32个实施例），包括乙基乙烯基酮和毛囊内膜菌素。
• 钯盐催化酚氧烯基醚类化合物的合成方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN108101786B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明涉及一种钯盐催化酚氧烯基醚类化合物的合成方法，反应中以通式I所示化合物或雌酮与通式II所示丙烯酸酯，在钯盐为催化剂，四丁基溴化铵为添加剂、在无机碱和氧气作用下，二氯甲烷溶剂形成的反应体系，通过偶联‑脱氢得到目标产物。本发明所报道的方案，条件温和，后处理简单，原料廉价易得，使用氧气作为氧化剂，更为经济环保，有较高的官能团容忍性和立体选择性，可有效地得到多种酚氧烯基醚类化合物。
• Redox-neutral rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemo- and regiospecific [4 + 1] annulation between benzamides and alkenes for the synthesis of functionalized isoindolinones
  作者：Jin Qiao、Hui Mao、Shiyao Lu、Xiaoning Zhang、Hangcheng Ni、Yangbin Lu

  DOI：10.1039/d1ob01792f

  日期：——

  Herein, using electron-deficient alkenes embedded with an oxidizing function/leaving group as a rare and nontraditional C1 synthon, we have achieved the redox-neutral Rh(III)-catalyzed chemo- and regioselective [4 + 1] annulation of benzamides for the synthesis of functionalized isoindolinones. This method features broad substrate scope, good to excellent yields, excellent chemo- and regioselectivity

  在此，我们使用嵌入氧化功能/离去基团的缺电子烯烃作为稀有和非传统的 C 1合成子，实现了氧化还原中性 Rh( III ) 催化的化学和区域选择性 [4 + 1] 苯甲酰胺环化功能化异吲哚啉酮的合成。该方法具有广泛的底物范围、良好的收率、优异的化学和区域选择性、良好的官能团耐受性和温和的无外部氧化剂条件。
• CURABLE COMPOSITION FOR IMPRINTS, PATTERNING METHOD AND PATTERN
  申请人：Kodama Kunihiko

  公开号：US20110236595A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Provided is a curable composition for imprints having good patternability and dry etching resistance. Disclosed is a curable composition for imprints comprising a polymerizable monomer (Ax) having a substituent having an aromatic group and having a molecular weight of 100 or more, and a photopolymerization initiator.

  提供了一种可治愈的组合物，用于具有良好图案性和干法蚀刻抵抗力的印迹。公开了一种可治愈的印迹组合物，包括具有芳香基取代基并具有分子量为100或更高的聚合单体（Ax）和光聚合引发剂。
• BENZYL (METH)ACRYLATE MONOMERS SUITABLE FOR MICROSTRUCTURED OPTICAL FILMS
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP2707424A2

  公开（公告）日：2014-03-19