(E)-3-(4-aminostyryl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(4-aminostyryl)phenol
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4-aminophenyl)-1-ethenyl]phenol；3-[(E)-2-(4-aminophenyl)ethenyl]phenol
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: HFGRZDUKLOOKNA-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-aminostyryl)phenol 、 4-[({4-chloro-6-[(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl}amino)methyl]benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以29.3%的产率得到(E)-4-{[(4-[(2-hydroxyethyl)amino]-6-{[4-(3-hydroxystyryl)phenyl]amino}-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  包含氨基苯磺酰胺、氨基醇/苯酚、哌嗪、查耳酮或芪基元的 1,3,5-三嗪类似物的抗氧化活性

  摘要：

  一系列包含氨基苯磺酰胺、氨基醇/苯酚、哌嗪、查耳酮或二苯乙烯结构基序的 1,3,5-三嗪类似物被评估为潜在的抗氧化剂。这些化合物是通过在起始 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪中使用氯原子的逐步亲核取代来制备的。反应由负载在弱酸性树脂上的 Cu(I) 催化。使用 ABTS 方法，根据抑制活性百分比和 EC50 确定自由基清除活性。Trolox 和抗坏血酸 (ASA) 用作标准品。在最低浓度 1 × 10-4 M 下，0 分钟时的抑制活性百分比值与至少 10 种化合物的两种标准相当。60 分钟后，化合物 5、6、13 和 25 与标准品（Trolox = 41.49%；ASA = 31.07%）。化合物 5、6、13 和 25 在 60 分钟时的 EC50 值 (17.16–27.78 μM) 比两种标准品的 EC50 低 5 倍（trolox = 178.33 μM；ASA = 147.47

  DOI：

  10.3390/molecules25081787
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲醇 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3-(4-aminostyryl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,5-三嗪基氨基苯磺酰胺，包含氨基醇、氨基查耳酮和氨基芪结构基序作为有效的抗 VRE 剂，以及碳酸酐酶 I、II、VII、IX 和 XII 抑制剂

  摘要：

  一系列被氨基醇、氨基芪和氨基查耳酮结构基序取代的 1,3,5-三嗪基氨基苯磺酰胺被合成为潜在的人碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂。评估了这些化合物对肿瘤相关 hCA IX 和 hCA XII、脑中存在的 hCA VII 同工酶以及生理上重要的 hCA I 和 hCA II 的抑制作用。虽然测试化合物对生理上重要的同工酶的影响可以忽略不计，但许多研究化合物显着影响 hCA IX 同工酶。几种化合物显示出抗 hCA XII 的活性；( E )-4-{2-[(4-[(2,3-二羟丙基)氨基]-6-[(4-苯乙烯基苯基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]乙基} 苯磺酰胺 ( 31 ) 和 ( E)-4-{2-[(4-[(4-羟基苯基)氨基]-6-[(4-苯乙烯基苯基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]乙基}苯磺酰胺( 32 ) 是最有效的抑制剂，K I s = 4.4 和 5.9 nM，分

  DOI：

  10.3390/ijms23010231

文献信息

• Inhibitory effect of cytotoxic stilbenes related to resveratrol on the expression of the VEGF, hTERT and c-Myc genes
  作者：Rosa Martí-Centelles、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.09.014

  日期：2015.10

  A group of thirty-nine stilbene derivatives, prepared by means of Heck coupling reactions, has been investigated for their cytotoxicity, as well as for their ability to inhibit the production of the vascular endothelial growth factor (VEGF) and the activation of telomerase. The ability of these compounds to inhibit proliferation of two tumoral cell lines (HT-29 and MCF-7) and one non tumoral cell line (HEK-293) was first determined. Subsequently, we determined the capacity of the compounds to inhibit the secretion of VEGF in the aforementioned cell lines and to downregulate the expression of the VEGF, hTERT and c-Myc genes, the two latter involved in the control of the activation of telomerase. One of the synthetic stilbenes, (E)-4-(4-methoxystyryl)aniline, showed strong cytotoxicity and proved able to cause a marked decrease both in the secretion of VEGF and in the expression of the hTERT and c-Myc genes, in all cases at concentrations in the low nanomolar range. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.