2-(pent-4-yn-1-yl)-2-(4-isopropyl-5-methylhex-3-en-1-yl)-malonaldehyde dioxime | 930116-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(pent-4-yn-1-yl)-2-(4-isopropyl-5-methylhex-3-en-1-yl)-malonaldehyde dioxime
• 英文别名: N-[2-(hydroxyiminomethyl)-7-methyl-2-pent-4-ynyl-6-propan-2-yloct-5-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 930116-68-0
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₂
• 分子量: 306.448
• InChiKey: FBZUMUFQYRIYSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-4-yn-1-yl)-2-(4-isopropyl-5-methylhex-3-en-1-yl)-malonaldehyde dioxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 以77%的产率得到2-(5-bromopent-4-yn-1-yl)-2-(4-isopropyl-5-methylhex-3-en-1-yl)-malonaldehyde dioxime
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of chiral spiro (isoxazole–isoxazoline) hybrid ligands

  摘要：

  An efficient synthetic method for chiral (isoxazole-isoxazoline) ligands based on a spiro[4.5]decane framework has been developed. A variety of enantiomerically pure ligands were readily prepared via the Suzuki-Miyaura coupling. The palladium complexes of these ligands have proven to be effective catalysts for the asymmetric Wacker-type cyclization of an alkenyl alcohol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.019
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(pent-4-yn-1-yl)-2-(4-isopropyl-5-methylhex-3-en-1-yl)-malonaldehyde dioxime
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of chiral hybrid spiro (isoxazole–isoxazoline) ligands

  摘要：

  Novel chiral hybrid ligands containing an unsymmetrical spiro[4.5]decane skeleton with isoxazole and isoxazoline as the two coordinating units have been synthesized. Pd complexes of these ligands were found to be effective in activating olefins towards enantioselective tandem cyclization of a dialkenyl alcohol, providing the cyclized products in up to 97% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.010