5-(4-methylphenyl)-2-[(4-methylphenyl)ethynyl]-1,3,4-oxadiazole | 1218811-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)-2-[(4-methylphenyl)ethynyl]-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-tolyl)-5-(4-tolylethynyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-methylphenyl)-5-[(4-methylphenyl)ethynyl]-1,3,4-oxadiazole；2-(p-tolyl)-5-(p-tolylethynyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-Methylphenyl)-5-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-1,3,4-oxadiazole；2-(4-methylphenyl)-5-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1218811-69-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: IZYHDMQNHNDPIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酰肼 在 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-(4-methylphenyl)-2-[(4-methylphenyl)ethynyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用 PEG-400 作为溶剂介质，铜介导 1,3,4-恶二唑与 1,1-二溴-1-烯烃的 CH 活化：1,3,4-恶二唑炔化的独特方法

  摘要：

  各种金属催化剂如钯、钌和铑已被用于进行这些转化。然而，虽然铜催化剂的可用性更高且更便宜，但并未为此目的大量使用铜催化剂。他们的活动也很突出。最近，这些催化剂已被用于几种芳烃和杂芳烃的 C-H 活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101542

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of 1,3,4-Oxa­diazoles with Alkynoic Acids: A Simple Route for the Preparation of 2-Alkynylated 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Ch. Reddy、L. Reddy、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-0036-1588115

  日期：——

  4-oxadiazole derivatives have been synthesized by the decarboxylative cross-coupling of alk-2-ynoic acids with 2-(het)aryl-1,3,4-oxadiazoles, employing palladium(II) chloride as the catalyst and silver(I) oxide as an oxidant with 1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane as a ligand. Products were formed in high yields with no byproduct. For the first time 2-alk-1-ynyl-5-(het)aryl-1,3,4-oxadiazole derivatives have

  摘要 首次通过烷-2-炔酸与2-（杂）芳基的脱羧交叉偶联合成了2-alk-1-炔基-5-（杂）芳基-1,3,4-恶二唑衍生物-1,3,4-恶二唑，采用氯化钯（II）作为催化剂，氧化银（I）作为氧化剂，以1,3-双（二苯基膦基）丙烷为配体。产物以高收率形成，没有副产物。 首次通过烷-2-炔酸与2-（杂）芳基的脱羧交叉偶联合成了2-alk-1-炔基-5-（杂）芳基-1,3,4-恶二唑衍生物-1,3,4-恶二唑，采用氯化钯（II）作为催化剂，氧化银（I）作为氧化剂，以1,3-双（二苯基膦基）丙烷为配体。产物以高收率形成，没有副产物。
• Room-Temperature Direct Alkynylation of Arenes with Copper Acetylides
  作者：Cédric Theunissen、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol502030y

  日期：2014.9.5

  C–H bond in azoles and polyhalogenated arenes can be smoothly activated by copper acetylides to give the corresponding alkynylated (hetero)arenes by simple reaction at room temperature in the presence of phenanthroline and lithium tert-butoxide under an oxygen atmosphere. These stable, unreactive, and readily available polymers act as especially efficient and practical reagents for the introduction

  唑和多卤代芳烃中的C–H键可以通过乙炔铜平滑活化，在氧气气氛下，在邻菲咯啉和叔丁醇锂存在下，在室温下通过简单反应，得到相应的炔基化（杂）芳烃。这些稳定的，无反应性的和容易获得的聚合物充当特别有效和实用的试剂，用于在非常温和的条件下将炔基引入众多的芳烃中。
• Copper-Mediated Direct Cross-Coupling of 1,3,4-Oxadiazoles and Oxazoles with Terminal Alkynes
  作者：Masanori Kitahara、Koji Hirano、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.200902916

  日期：2010.2.8

  The simplest coupling: Copper‐mediated direct oxidative cross‐coupling of 1,3,4‐oxadiazoles and oxazoles with terminal alkynes proceeds through cleavage of sp2 CH and sp CH bonds to furnish the corresponding alkynylazoles in good yields. The reaction is tolerant toward various substitution patterns of substrates and allows the facile construction of azole‐core π‐conjugated systems.

  最简单的耦合：铜-介导的直接氧化的1,3,4-恶二唑和恶唑与末端炔烃进行通过SP的切割交叉偶联2 ç  H和SPÇ  H键，得到以良好产率的相应alkynylazoles。该反应对底物的各种取代模式具有耐受性，并允许轻松构建吡咯核π共轭体系。
• Synthesis of 2-Alkynyl 1,3,4-Oxadiazoles by Palladium-Catalyzed Cross- Coupling Reaction
  作者：Biswanath Das、N. Salvanna

  DOI：10.1055/s-0034-1378361

  日期：——
• Copper-Mediated C-H Activation of 1,3,4-Oxadiazoles with 1,1-Dibromo-1-alkenes Using PEG-400 as a Solvent Medium: Distinct Approach for the Alkynylation of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Gandolla Chinna Reddy、Penagaluri Balasubramanyam、N. Salvanna、Biswanath Das

  DOI：10.1002/ejoc.201101542

  日期：2012.1

  catalystshave not been employed so much for this purpose, althoughtheir availability is greater and they are less expensive. Theiractivity is also prominent. Recently, these catalysts havebeen used for the C–H activation of several arenes andheteroarenes.

  各种金属催化剂如钯、钌和铑已被用于进行这些转化。然而，虽然铜催化剂的可用性更高且更便宜，但并未为此目的大量使用铜催化剂。他们的活动也很突出。最近，这些催化剂已被用于几种芳烃和杂芳烃的 C-H 活化。