(4-methyl)-2-phenyl-1,3,4-oxadiazolyldiphenylphosphine | 1398814-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methyl)-2-phenyl-1,3,4-oxadiazolyldiphenylphosphine
• 英文别名: 2-(diphenylphosphino)-5-p-tolyl-1,3,4-oxadiazole；[5-(4-Methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-diphenylphosphane；[5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-diphenylphosphane
• CAS: 1398814-71-5
• 化学式: C₂₁H₁₇N₂OP
• 分子量: 344.353
• InChiKey: AJGIJVWJYXSMFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 (4-methyl)-2-phenyl-1,3,4-oxadiazolyldiphenylphosphine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到[(2-(Diphenylphosphino)-5-p-tolyl-1,3,4-oxadiazole)4Cu4I4]
  参考文献：
  名称：

  铜（I）配合基于五元P ∧ ñ杂环：结构多样性联系到激动人心的发光特性

  摘要：

  桥接P∧已经研究了具有五元杂环部分的N配体，例如四唑，1,2,4-三唑，恶二唑，噻二唑和恶唑与碘化铜（I）作为金属盐的络合行为。发现了不同的络合物结构，这取决于配体本身或络合反应中使用的配体与金属的比率。通过X射线单晶分析揭示了两种不同的发光双核复合结构和一种四核复合结构，并对其光物理性质进行了进一步研究。对于双核配合物，这些配合物的发射最大值在可见光谱的蓝色至黄色区域中，而对于四核配合物，则在黄色至橙色区域中。使用密度泛函理论（DFT）的进一步研究表明，最高占据的分子轨道（HOMO）主要位于金属卤化物核上，而最低的未占据的分子轨道（LUMO）主要位于配合物的配体领域。在不同的环境（如纯粉末，纯膜，PMMA基质或二氯甲烷溶液）中进一步检查了发射特性，揭示了这些配合物在有机发光二极管中的应用潜力很大。尤其是具有1,2,4-三唑部分的配合物，在可见光谱的蓝色区域具有最大发射峰，量子产率高达95

  DOI：

  10.1021/ic4019162
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(4-methyl)-2-phenyl-1,3,4-oxadiazolyldiphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）配合基于五元P ∧ ñ杂环：结构多样性联系到激动人心的发光特性

  摘要：

  桥接P∧已经研究了具有五元杂环部分的N配体，例如四唑，1,2,4-三唑，恶二唑，噻二唑和恶唑与碘化铜（I）作为金属盐的络合行为。发现了不同的络合物结构，这取决于配体本身或络合反应中使用的配体与金属的比率。通过X射线单晶分析揭示了两种不同的发光双核复合结构和一种四核复合结构，并对其光物理性质进行了进一步研究。对于双核配合物，这些配合物的发射最大值在可见光谱的蓝色至黄色区域中，而对于四核配合物，则在黄色至橙色区域中。使用密度泛函理论（DFT）的进一步研究表明，最高占据的分子轨道（HOMO）主要位于金属卤化物核上，而最低的未占据的分子轨道（LUMO）主要位于配合物的配体领域。在不同的环境（如纯粉末，纯膜，PMMA基质或二氯甲烷溶液）中进一步检查了发射特性，揭示了这些配合物在有机发光二极管中的应用潜力很大。尤其是具有1,2,4-三唑部分的配合物，在可见光谱的蓝色区域具有最大发射峰，量子产率高达95

  DOI：

  10.1021/ic4019162

文献信息

• Heteroleptische Kupfer-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP2933258A1

  公开（公告）日：2015-10-21

  Die Erfindung betrifft Kupfer(I)komplexe der Formel mit X* = Cl, Br, I, CN, OCN, SCN, Alkinyl oder N3, N*∩E = unabhängig voneinander ein zweibindiger Ligand mit E = Phosphanyl/Arsenyl/Antimonyl-Rest der Form R2E (mit R = Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkoxyl, Phenoxyl, oder Amid); N* = Imin-Funktion, die Bestandteil einer aromatische Gruppe ist, die ausgewählt ist aus Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, Tetrazolyl, 1,2,3,4-Oxatriazolyl, 1,2,3,4-Thiatriazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalyl, Chinazolyl, "∩" = mindestens ein Kohlenstoffatom, das ebenfalls Bestandteil der aromatischen Gruppe ist, wobei sich das mindestens eine Kohlenstoffatom sowohl direkt benachbart zum Imin-Stickstoffatom als auch zum Phosphor-, Arsen- oder Antimonatom befindet, R2D-B-DR2 = ein zweizähniger Liganden mit D = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus P, As und Sb, wobei D über eine Brücke B mit einem weiteren Rest D verbunden ist, der gleich oder verschieden zu D ist, wobei die Brücke B eine oder mehrere, gleiche oder verschiedene, substituierte oder unsubstituierte Alkylen-, Alkenylen-, Alkinylen- oder Arylen-Gruppe oder -O-, -NR- oder -SiR2- ist oder eine Kombination dieser, wobei die Reste R jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium Halogen oder Substituenten, die direkt oder über Sauerstoff- (-OR), Stickstoff- (-NR2), Silizium- (-SiR3) oder Schwefelatome (-SR) gebunden sind sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen oder substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen, und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen.

  本发明涉及式如下的铜（I）络合物 式中 X* = Cl、Br、I、CN、OCN、SCN、炔基或 N3、 N*∩E = 独立的二价配体，其中 E = R2E 形式的膦酰基/胂酰基/锑酰基（其中 R = 烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、苯氧基或酰胺）； N* = 亚胺官能团，它是选自吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基异恶唑基、异噻唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,4-噻二唑基、四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑基、 "R2D-B-DR2 = 至少一个碳原子，该碳原子也是芳香基团的一个组成部分，其中至少一个碳原子位于与亚胺氮原子和磷、砷或锑原子直接相邻的位置、 R2D-B-DR2 = 双叉配体，其中 D = 独立选自 P、As 和 Sb 组成的组，其中 D 通过桥 B 与另一个与 D 相同或不同的基 D 连接，其中桥 B 是一个或多个相同或不同的取代或未取代的亚烷基、亚烯基、亚炔基或芳基或 -O-、-NR- 或 -SiR2- 或它们的组合、其中自由基 R 各自独立地选自氢、氘卤素或直接或通过氧原子 (-OR)、氮原子 (-NR2)、硅原子 (-SiR3) 或硫原子 (-SR) 键合的取代基，以及烷基、杂烷基、芳基或芳烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基或取代的烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基，以及其他一般已知的供体和受体基团。
• Heteroleptic, Dinuclear Copper(I) Complexes for Application in Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Daniel M. Zink、Daniel Volz、Thomas Baumann、Mathias Mydlak、Harald Flügge、Jana Friedrichs、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/cm4018375

  日期：2013.11.26

  A series of highly luminescent, heteroleptic copper(I) complexes has been synthesized using a modular approach based on easily accessible P boolean AND N ligands, triphenylphosphine, and copper(I) halides, allowing for an independent tuning of the emission wavelength with low synthetic efforts. The molecular structure has been investigated via X-ray analysis, confirming a dinuclear copper(I) complex consisting of a butterfly shaped metal-halide cluster and two different sets of ligands. The bidentate P boolean AND N ligand bridges the two metal centers and can be used to tune the energy of the frontier orbitals and therefore the photophysical characteristics, as confirmed by emission spectroscopy and theoretical investigations, whereas the two monodentate triphenylphosphine ligands on the periphery of the cluster core mainly influence the solubility of the complex. By using electron-rich or electron-poor heterocycles as part of the bridging ligand, emission colors can be adjusted, respectively, between yellow (581 nm) and deep blue (451 nm). These complexes have been further investigated in particular with regard to their photophysical properties in thin films and polymer matrix as well as in solution. Furthermore, the suitability of this class of materials for being applied in organic lightemitting diodes (OLEDs) has been demonstrated in a solution-processed device with a maximum current efficiency of 9 cd/A and a low turn-on voltage of 4.1 V using a representative complex as an emitting compound.
• Metal-Free Phosphorylations of 1,3,4-Oxadiazoles and Related Heterocycles
  作者：Carsten Bolm、Liang-Hua Zou、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1055/s-0031-1291150

  日期：2012.7

  1,3,4-Oxadiazoles have been phosphorylated at C5 in yields of >90% under mild metal-free reactions conditions using triethylamine as base. Other azoles undergo analogous phosphorylations albeit in lower yields.
• HETEROLEPTISCHE KUPFER-KOMPLEXE FÜR OPTOELEKTRONISCHE ANWENDUNGEN
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP2780345B1

  公开（公告）日：2017-04-12
• HETEROLEPTIC COPPER COMPLEXES FOR OPTOELECTRONIC USES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：US20140326981A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  A heteroleptic binuclear copper(I) complex of the Cu 2 X 2 (E∩N*)L 2 form, having a structure of formula A: The copper(I) complex may be used in optoelectronic components, particularly for use in organic light emitting diodes (OLEDs).