苄基正庚酮 | 32508-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基正庚酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-nonanone
• 英文别名: 1-phenylnonan-2-one
• CAS: 32508-90-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: MNYGEXZTBWPGSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-169 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛基酰苯 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 苄基正庚酮
  参考文献：
  名称：

  95％甲醇中芳基烯烃与[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯的氧化重排：α-芳基酮的一般区域特异性合成

  摘要：

  在95％甲醇中用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯处理芳基烯烃得到相应的α-芳基酮。该氧化重排通常用于无环和环状芳基烯烃，并且允许异构体α-苯基酮对的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.029

文献信息

• Azo anions in systhesis. pt 1. t-butylhydrazones as acyl-anion equivalents
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeffrey C. Bottaro、Jayant N. Kolhe、Matthew W.D. Perry、Ashok U. Jain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87647-x

  日期：1986.1

  tautomerisation and hydrolysis gave α-hydroxy ketones, ketones, and γ-keto esters in good yield, thereby providing a convenient new acyl-anion equivalent. Reaction of these lithium salts with aldehydes and ketones, followed by elimination provided a new route to azo alkenes.

  醛-丁基hydr的锂盐与亲电子试剂（醛，酮，卤代烷，巴豆酸酯）反应生成陷获的-丁基偶氮化合物；互变异构化和水解以良好的产率得到α-羟基酮，酮和γ-酮酯，从而提供了方便的新的酰基-阴离子当量。这些锂盐与醛和酮的反应，然后消除，提供了一条通往偶氮烯烃的新途径。
• Reaction of silyl enol ethers with arenediazonium salts. Part 1. α-Arylation of ketones
  作者：Toshiyasu Sakakura、Masayasu Hara、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/p19940000283

  日期：——

  α-Arylation of ketones is accomplished by the use of arenediazonium salts as aryl-cation equivalents. The reaction of silyl enol ethers with arenediazonium tetrafluoroborates proceeds in the presence of palladium(0) catalysts and tetraphenylborate anion to give α-aryl ketones in moderate yields. Alternatively, silyl enol ethers smoothly react with arenediazonium tetrafluoroborates in pyridine even

  酮的α-芳基化是通过使用芳基重氮盐作为芳基阳离子等价物来完成的。甲硅烷基烯醇醚与四氟硼酸壬二唑鎓的反应在钯（0）催化剂和四苯硼酸根阴离子的存在下进行，以中等收率得到α-芳基酮。或者，即使没有钯催化剂和四苯基硼酸根阴离子，甲硅烷基烯醇醚也可以与吡啶中的四氟硼酸芳族重氮鎓平滑地反应，以高收率得到芳基化的酮。对于后一种方法，提出了一种涉及将芳基加成到甲硅烷基烯醇醚上的机理。
• α-Arylation of ketones via the reaction of silyl enol ethers with arenediazonium salts
  作者：Toshiyasu Sakakura、Masayasu Hara、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/c39850001545

  日期：——

  The reaction of the silyl enol ethers of aryl ketones with arenediazonium salts gives α-arylated ketones in good yields under mild conditions.

  在温和的条件下，芳基酮的甲硅烷基烯醇醚与槟榔重氮盐的反应以良好的收率得到α-芳基化的酮。
• Synthesis of unsymmetrical ketones by applying visible-light benzophenone/nickel dual catalysis for direct benzylic acylation
  作者：Patricia E. Krach、Abhishek Dewanji、Tingting Yuan、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d0cc01480j

  日期：——

  benzylic C–H acylation reaction furnishing a variety of unsymmetrical ketones. A benzophenone-derived photosensitizer combined with a nickel catalyst has been established as the catalytic system. Both acid chlorides and anhydrides are able to acylate the benzylic position of toluene and other methylbenzenes. The method offers a valuable alternative to late transition metal catalyzed C–H acylation reactions

  在本文中，我们报道了直接苄基C–H酰化反应的双重催化体系，提供了多种不对称酮。已经建立了二苯甲酮衍生的光敏剂与镍催化剂的组合作为催化体系。酰氯和酸酐都能够酰化甲苯和其他甲基苯的苄基位置。该方法为后期过渡金属催化的C–H酰化反应提供了有价值的替代方法。
• Dehydrogenative Coupling of Benzylic and Aldehydic C–H Bonds
  作者：Tairin Kawasaki、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jacs.9b13920

  日期：2020.2.19

  A photoinduced dehydrogenative coupling reaction between benzylic and aldehydic C-H bonds is reported. When a solution of an alkylbenzene and an aldehyde in ethyl acetate is irradiated with visible light in the presence of iridium and nickel catalysts, a coupled alpha-aryl ketone is formed with evolution of dihydrogen. An analogous C-C bond forming reaction occurs between a C-H bond next to nitrogen

  报道了苄基和醛 CH 键之间的光诱导脱氢偶联反应。当烷基苯和醛的乙酸乙酯溶液在铱和镍催化剂存在下用可见光照射时，形成偶联的α-芳基酮并放出二氢。在 N-甲基酰胺的氮旁边的 CH 键和醛 CH 键之间发生类似的 CC 键形成反应，以产生 α-氨基酮。这些反应提供了一条直接途径，从容易获得的材料产生具有药理意义的有价值的结构基序。